| 研究課題/領域番号 |
10460071
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 研究機関 | 東京大学 |
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研究代表者 |
松本 雄二 東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 助教授 (30183619)
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| 研究分担者 |
新谷 博幸 東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 助手 (30282693)
飯塚 京介 東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 教授 (30012074)
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| キーワード | リグニン / 化学構造 / 立体化学 / オゾン / 光学活性 |
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| 研究概要 |
現代化学においては、化学的反応性は化学構造上の特徴と関連づけられて定量的に議論されなければならない。この関連についての論究をQSAR論(Quantitative Structure-Activity Relationships、化学構造と反応性の定量的な関係)というが、リグニン化学においては、QSAR論は極めて不十分にしか展開されてこなかった。それは、リグニンの各部分構造の立体化学的構造に関する知見がほとんど得られていなかったからである。例えば、リグニン部分構造の中で最も重要なβ-O-4構造には、立体化学的にはエリトロ型(A)とトレオ型(B)という二つの異性体が存在し、これらは糖化学においてグルコースとマンノースが異なっているのと同じ意味で、異なった化学的反応性を持つ異なった構造と考えるべきである。他のリグニン構造についても同様である。しかし、各構造の立体化学的に見た異性体の量比、分布等に関する知見がほとんど得られていない状況では、立体構造の違いに対応したQSAR論は展開しようがなかったのである。筆者等の開発したオゾン分解法は、リグニンの立体構造を定量できる唯一のリグニン構造解析法である。本法を改良する事により、リグニン中のβ-O-4構造から、立体構造を保持した分解物-エリトロン酸、トレオン酸-を極めて高収率で得る事が可能になった。さらに、これらの光学活性を旋光度計で測定することによって、リグニン中のβ-O-4構造が、部分構造としてはラセミ体で存在する事を、初めて明らかにした。
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