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2001 年度 実績報告書

オレフィンメタセシスを用いたσ-πハイブリッド共役系非線形光学材料の合成

研究課題

研究課題/領域番号 10650773
研究機関東京都立大学

研究代表者

河合 是  東京都立大学, 工学研究科, 教授 (00087298)

研究分担者 彌田 智一  東京都立大学, 工学研究科, 教授 (90168534)
キーワードmetathesis / cross-metathesis / non-linear optical material / vinylsilane / σ-π conjugated materials / π-conjugated materials / vinylarenes / vinylferrocene
研究概要

フェロセンはレドックス活性分子であり、TCNQとC-Tコンプレックスを作るなど興味深い機能性分子である。また、π-共役したポリマーは非線形材料としても期待されている。
本年度は、ビニルフェロセンとビニルアレンまたはビニル複素環芳香族化合物とをクロスメタセシスにより、π-共役させた機能性分子を合成することをSchrock触媒を用いて行った。
アレンとしてスチレン、ビニルナフタレン、メチルスチレン、クロロスチレンなど、また、複素環芳香族化合物としてビニルフラン、ビニルチオフェンを用いた。本反応では1種のヘテロダイマー(目的化合物)と2種のホモダイマーが生成する。いずれの組み合わせについても目的のヘテロダイマーは73〜100%と高い選択率で得ることに成功したアレンまたは複素環芳香族化合物によるホモダイマーが幾分生成するが、フェロセンのホモダイマーはごく少量しか生成しなかった。このように高い選択性でヘテロダイマーが得られるメカニズムについて考察を行った。
ジビニルフェロセンとジビニルベンゼンとのクロスメタセシスを行ったところ、交叉ヘテロダイマーのみが選択的に合成できることがわかった。これらの結果は、π-共役した興味深い機能性化合物を1段のプロセスで合成する方法となり得ることを示すものである。

  • 研究成果

    (3件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (3件)

  • [文献書誌] Tomohiro YASUDA, Jiro ABE, Tomokazu IYODA, Tadashi KAWAI: "Selective synthesls of 1-aryl-2-ferrocenylethylene by cross-methesis"Chem. letters. 812-813 (2001)

  • [文献書誌] Tadashi KAWAI, Masako KOMAKI, Tomokazu IYODA: "Cross-metathesis of vinyl aromatic heterocycles with1-octene in the presence of a Schrock catalyst"J. Mol. Catalysis A : Chemical. (印刷中). (2002)

  • [文献書誌] Tadashi KAWAl, Yasue SHIDA, Hirohisa YOSHIDA, Jiro ABE, Tomokazu IYODA: "Cross-metathesis of vinyl aromatic heterocycies : Comparison of Grubbs catalsyt and Schrock catalyst"J. Mol. Catalysis A : Chemical. (印刷中). (2002)

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公開日: 2003-04-03   更新日: 2016-04-21  

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