シアロルイスXより100倍強く白血球-血管内皮の接着を阻害する牛膝の成分について

1999 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 10671997
• 研究機関: 昭和大学
• 研究代表者: 伊田 喜光 昭和大学, 薬学部, 教授 (60037596)
• 研究分担者: 平井 康昭 昭和大学, 薬学部, 助教授 (50175551)
• キーワード: 牛膝 / サポニン / Achyranthoside / chikusetsusaponin / ecdisterone / inokosterone / polypodineB / palythoaloneB

研究概要

昨年度の研究により,牛膝の粗サポニン画分がマウスカラゲニン誘発足浮腫に対して抑制作用を示し,好中球に特異的に存在するミエロパーオキシダーゼ活性も低下させることが明らかになった.さらに,牛膝粗サポニン画分がLPS刺激HUBECにおけるICAM-1の発現を抑制し,ELAM-1の発現に顕著な影響を与えないことを見いだした.本年度は,牛膝の抗炎症成分について詳細に検討する目的で,分離の容易なメチルエステル体として単離,構造決定されたAchyranthoside類と,血管内皮細胞-白血球の接着阻害活性が認められたecdysteroid画分を,誘導体に導くことなく分離した.その結果,粗サポニン画分からchikusetsusaponin V,chikusetsusaponin V methyl esterおよび3-O-[α-L-arabinopyranosyl(1→3)β-D-glucopyranosyl]oleanolic acid β-D-glucopyranosyl(1→28) esterを,ecdysteroid画分からβ-ecdisterone,(25S)-inokosterone,(25R)-inokosterone,polypodine B,(25S)-palythoalone Bおよびpalythoalone Bを単離,構造決定した.このうち,(25S)-inokosterone,(25R)-inokosterone,(25S)-palythoalone Bは新規化合物,3-O-[α-L-arabinopyranosyl(1→3)β-D-glucopyranosyl]oleanolic acid β-D-glucopyranosyl(1→28) ester,polypodine Bおよびpalythoalone Bは牛膝から初めて得られた化合物である.これらの抗炎症活性につては,目下検討中である.

研究成果

• [文献書誌] M. Miyakoshi, K. Shirasuna, Y. Hirai, K. Shingu, S. Isoda, J. Shoji, Y. Ida, and T. Shimizu: "Triterpenoid Saponins of Acanthopanax nipponicus Leaves"J. Nat. Prod.. 62. 445-448 (1999)
• [文献書誌] Y. Ida, Y. Satoh, M. Katsumata, N. Nagasao, Y. Hirai, T. Kajimoto, N. Katada, M. Yasuda, T. Yamamoto: "Two Novel Oleanolic Acid Saponins Having a Sialyl Lewis X Mimetics Structure from Achyranthes fauriei Root"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 8. 2555-2558 (1998)
• [文献書誌] Y. Ida, Y. Hirai, T. Kajimoto, K. Shingu, T. Miura, N. Kuwahara, S. Taguchi, K. Sasaki, Y. Kuroiwa, T. Yamamoto: "Requirement of the Glycosyl Parts in Platycodin D to Stimulate Pancreatic"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 8. 2209-2212 (1998)
• [文献書誌] M. Miyakoshi, Y. Terajima, S. Isoda, Y. Hirai, Y. Ida: "Constituents of leaves of Acanthopanax trichodon"Natural Medicines. 51. 494-499 (1997)
• [文献書誌] M. Miyakoshi, S. Isoda, H. Sato, Y. Hirai, J. Shoji, Y. Ida: "3α-Hydroxy-Oleanene Type Triterpene Glycosyl Esters from Leaves of Acanthopanax spinosus"Phytochemistry. 46. 1255-1259 (1997)
• [文献書誌] Y. Ida, Y. Satoh, M. Katsumata, M. Nagasao, J. Shoji: "Achyranthoside C and D, Novel Glucuronide Saponins from Achyranthes fauriei Root"Chem, Pharm. Bull.. 43. 896-898 (1995)