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深海産生物活性天然物(±)-ドラグマシジン類の全合成を2つのインドリルグリシンの2量化、次いでジケトピペラジンへの環化反応、還元反応による方法を検討してきた。その結果、様々な(±)-インドリルグリシンの一般合成法を確立するとともに、(±)-ドラグマシジンAおよびドラグマシジシCなどの全合成に成功した。また、光学活性ドラグマシジン類の全合成のため光学活性インドリルグリシンの一般合成法を開発した。この研究において生じた合成上の問題を新たな合成技術により解決し、当初の目的を達成するとともに、今後の更なる展開の基礎を築くことができた。すなわち、
1.3-インドリノンのオレフィン化、アジド化、還元反応により様々な置換様式の(±)-インドリルグリシンの一般合成法を確立した。
2.深海産生物活性天然物(±)-ドラグマシジンAの最初の全合成を、N-Boc-N-メチルインドリルグリシンとインドリルグリシンエステルとの縮合、脱保護、環化、還元反応により、達成した。
3.上記合成手法を用い、相対配置がトランスであるドラグマシジンBを全合成した。
4.ドラグマシジンCの立体化学は明確でなかったが、ドラグマシジンCの最初の全合成により、この相対配置がシスであることを明らかにした。
5.光学活性イリドと3-インドリノンのWittig反応、アジド化反応、光学分割、アジド還元反応により収率よく光学活性インドリルグリシンを与える一般合成法になることを明らかにした。
現在、生物活性試験のために様々なドラグマシジン類の合成を検討しており、また、光学活性インドリルグリシンから光学活性ドラグマシジン類の全合成することにより、その絶対配置の解明も進行中である。
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