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温泉、塩湖、海底火山等のような高温、高酸性あるいは高圧の特異な条件下で生息している生物の中に古細菌といわれる一群の微生物が存在しており、通常の生物とは異なる特徴の一つとして膜脂質の化学構造が挙げられる。古細菌の膜脂質はジ-O-フィタニルグリセロールをコア脂質の基本構造とするが、36員環もしくは72員環を有する大環状工ーテル型化合物も膜中に含まれている。この特異な膜脂質の性質を詳しく調べるためにはこれらの化合物を純粋に相当量入手することが必要で、天然から単一化合物を大量に得ることは出来ないから合成によることが必要である。
これらの古細菌大環状脂質の高温環境への寄与を見出すべく、古細菌36員環ジエーテル型脂質をオレフィンメタセシス反応を環化の鍵反応として利用することで大量に合成することに成功した。また、さらに36員環リン脂質を合成し、それからなる形成するリポソームの物性について種々の方法で検討した。まず、蛍光プローブを用いて膜流動性・熱安定性・プロトン透過性について、対応する非環状脂質およびエステル型脂質である卵黄レシチンからなるリポソーム、さらに動物細胞に多く含まれているコレステロールを添加したリポソームと比較検討したところ、36員環リン脂質からなるリポソームは、膜流動性が低く、プロトンの透過速度が遅く、高温でも安定なリポソームを形成することが分かった。
またコレステロール添加リポソームは体温付近で高いバリアー能を発揮したのに対し、環状脂質からなるリポソームは温度変化によるバリアー能の変化量が少なく、70℃付近でも高いバリアー能を保持していることが分かった。このことにより36員環ジエーテル型の環状構造が物質透過へのバリアー能に大きな役割を果たしていることを見出すことができた。
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