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グリコペプチド抗生物質バンコマイシンは、2分子のチロシンがエーテル結合で2量化されたイソジチロシンを基本構造として有する一連のイソジチロシン天然物の代表として知らせると共に、現在緊急を要する医療的問題となっているメチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)による院内感染症の究極の治療薬と見なされていた。しかし、近年この抗生物質に対して耐性を獲得したVREと呼称される耐性菌が、臨床的にも単離されるようになり、重大な脅威となっている。本研究では、これに対処する新たな活性物質の創製を目指して、バンコマイシンの分子レベルでの作用機作の理解に基づき上記抗生物質の基本骨格であるグリコシル環状ジアリールエーテル類の合成を行ってきた。イソジチロシン類に特長的なジアリールエーテル構築に伴う環構築反応は、報告者らの研究のより相当するジハロゲン化フェノールに対して化学量論量の有毒タリウム(III)を用いる酸化反応により実現することを明らかにしてきた。しかしながら合成反応の安全性などを考慮した結果、代替の方法としてより環境親和型の有機電気化学の手法を導入することを考慮し、各種ハロゲン化フェノールの電極酸化における挙動を検討してきた。また、この環構造に保持されたペプチド鎖の立体化学の活性発現との関連性は、本研究で評価した十数種類の合成品の活性評価により明らかにすることが出来た。
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