| 研究概要 |
エポラクタエンは真菌Penicillium sp.BM-1689Pの培養液から単離、構造決定された化合物であり、ヒト神廠芽腫細胞(SH-SY5Y)に対し神経伸長作用を示す、多置換トリエン部位とエポキシラクタム部位を有する化合物である。天然からはほとんど得られず、生物化学的研究を行うために化学合成することが強く求められていた。本研究では、多置換トリエン部位をWittig,Horner-Emmons反応、アルドール反応、脱水反応を用い、立体選択的に合成し、またラクタム部位を新たに開発したHorner反応試剤を用いた光学活性アルデヒドとのKnoevenagel縮合、塩基条件下でのエポキシ化反応を鍵反応として、その全合成を初めて達成した。また天然物との旋光度との比較によりその絶対立体配置を決定した。
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