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2010 年度 実績報告書

電極電子移動による炭素-炭素結合形成反応に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 10J07850
研究機関東京農工大学

研究代表者

岡田 洋平  東京農工大学, 連合農学研究科, 特別研究員DC2

キーワード有機電解合成法 / 電子 / 酸化還元 / 炭素-炭素結合 / オレフィンクロスカップリング / ペプチド関連物質 / 架橋構造 / 立体制御
研究概要

有機電解合成法では反応は電子そのものを試薬とするため,酸化剤や還元剤の添加を必要とせず,反応は非常に穏やかな条件で進行する.本反応系は効率的に炭素-炭素結合を形成する手法として注目を集めており,特にオレフィンカップリングは多様な環化反応を達成するための強力な手法となる.これらの観点から,有機電解合成法はpHや温度に感受性な生体物質への応用が期待される手法となる.本研究では有機電解合成法を用いて穏やかな条件下でペプチド関連物質に架橋構造を導入し,その立体構造を制御することを目的とする.特に[2+2]付加環化反応系をこの目的における研究対象とし,当該年度の研究においては,本反応系の適用可能な範囲とその限界を,合成化学的に,そして計算化学的に探ることに焦点を当てた.また,この段階の研究ではそれぞれの事象を個別に観察していき,より本反応系に関するより多くの情報を得ることを目標とした.本研究成果については論文投稿および学会発表を迅速に行い,当該研究成果の有用性が広く認識されるよう、最大限努めた.その結果,本反応系における化学反応の機構に関して様々な重要な知見が得られ,これらの知見を基にして新規反応の組み合わせが多数発見された.合成化学的にも計算化学的にも非常に有用な結果が示され,これらの研究結果に関して,下記に示す通り5件の学術論文が掲載され,国際学会8件を含む全16件の学会発表を実施することが出来た.

  • 研究成果

    (21件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (16件)

  • [雑誌論文] Electron transfer-induced four-membered cyclic intermediate formation : Olefin cross-coupling vs.olefin cross-metathesis2011

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y., Chiba, K.
    • 雑誌名

      Electrochim.Acta

      巻: 56 ページ: 1037-1042

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rate acceleration of Diels-Alder reactions utilizing a fluorous micellar system in water2011

    • 著者名/発表者名
      Nishimoto, K., Okada, Y., Kim, S., Chiba, K.
    • 雑誌名

      Electrochim.Acta

      巻: in press

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electron transfer-induced intermolecular [2+2] cycloaddition reactions based on the aromatic "redox tag" strategy2011

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y., Nishimoto, A., Akaba, R., Chiba, K.
    • 雑誌名

      J.Org.Chem.

      巻: 76 ページ: 3470-3476

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Continuous electrochemical synthetic system using a multiphase electrolyte solution2010

    • 著者名/発表者名
      Okada, Y., Chiba, K.
    • 雑誌名

      Electrochim. Acta

      巻: 55 ページ: 4112-4119

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A practical solution-phase synthesis of an antagonistic peptide of TNF-α based on hydrophobic tag strategy2010

    • 著者名/発表者名
      Tana, G., Kitada, S., Fujita, S., Okada, Y., Kim, S., Chiba, K.
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 46 ページ: 8219-8221

    • 査読あり
  • [学会発表] 液相二相合成法を用いた新規有機電解フロー合成系の構築2011

    • 著者名/発表者名
      小池幹男, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      電気化学第78回大会
    • 発表場所
      横浜国立大学
    • 年月日
      2011-03-31
  • [学会発表] 不活性オレフィンを基軸とした新規分子間[2+2]付加環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      西本朝希, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      電気化学第78回大会
    • 発表場所
      横浜国立大学
    • 年月日
      2011-03-31
  • [学会発表] 効率的分子間反応を指向した局所反応場の構築2011

    • 著者名/発表者名
      山口勇将, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      電気化学第78回大会
    • 発表場所
      横浜国立大学
    • 年月日
      2011-03-31
  • [学会発表] 液相二相合成法を用いた新規有機電解フロー合成系の構築2011

    • 著者名/発表者名
      小池幹男, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都女子大学
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] 不活性オレフィンを基軸とした新規分子間[2+2]付加環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      西本朝希, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都女子大学
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] 効率的分子間反応を指向した局所反応場の構築2011

    • 著者名/発表者名
      山口勇将, 岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都女子大学
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] Continuous electrochemical synthetic system using a multiphase electrolyte solution2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, America
    • 年月日
      2010-12-17
  • [学会発表] Solution-phase peptide synthesis based on hydrophobic tag strategy : facile preparation for bioactive peptide TNF-α2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Gegen Tana, Shingo Kitada, Shuji Fujita, Shokaku Kim, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      5th International Peptide Symposium
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      2010-12-08
  • [学会発表] Electron transfer-induced intermolecular olefin cross-coupling reactions2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      1st German-Japanese Symposium on Eleetrosynthesis
    • 発表場所
      Bonn, Germany
    • 年月日
      2010-10-02
  • [学会発表] Anodic carbon-carbon bond formation in lithium perchlorate/nitromethane electrolyte solution2010

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Chiba, Yohei Okada, Shokaku Kim
    • 学会等名
      1st German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • 発表場所
      Bonn, Germany
    • 年月日
      2010-10-02
  • [学会発表] Electran transfer-induced olefin cross-metathesis reactions2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      ISE 61st Annual Meeting
    • 発表場所
      Nice, France
    • 年月日
      2010-09-30
  • [学会発表] Electron transfer-induced [2+2] cycloaddition reactions and cycloreversion reactions of cyclobutane ring2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      ACS 240th Meeting
    • 発表場所
      Boston, America
    • 年月日
      2010-08-25
  • [学会発表] 四員環遷移状態をモデルとした分子内電子移動の合成化学的検証2010

    • 著者名/発表者名
      岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      第34回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 年月日
      2010-06-26
  • [学会発表] 電極電子移動による分子間オレフィンクロスカップリング2010

    • 著者名/発表者名
      岡田洋平, 千葉一裕
    • 学会等名
      第34回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 年月日
      2010-06-25
  • [学会発表] Intramolecular electron transfer through non conjugated network probing by the formation of cyclobutane ring2010

    • 著者名/発表者名
      Yohei Okada, Ryoichi Akaba, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      ECS 217th meeting
    • 発表場所
      Vancouver, Canada
    • 年月日
      2010-04-26
  • [学会発表] Long-range electron transfer mediated by carbon-carbon bond formation2010

    • 著者名/発表者名
      Ryoichi Akaba, Yohei Okada, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      ECS 217th Meeting
    • 発表場所
      Vancouver, Canada
    • 年月日
      2010-04-26

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公開日: 2012-07-19  

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