球状複合糖質高分子の精密構築と生化学機能設計

1999 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 11121216
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 岡田 鉦彦 名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 教授 (20023103)
• 研究分担者: 青井 啓悟 名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 助教授 (30222467)
• キーワード: デンドリマー / シュガーボール / 糖ペプチド / 開環重合 / 糖鎖高分子 / カプセル化 / 分子認識 / 超分子集合体

研究概要

本年度は主として以下の二つの課題について研究した。
1)両親媒性糖ペプチド型ハーフシュガーボールの合成と集合体形成
デンドリマー表面への糖ペプチド単位の導入法を活用して、デンドリマー表面の半球部分にN-アセチル-D-グルコサミン置換L-セリン単位を導入し、残りの半球部分にn-ヘキシル基を導入した両親媒性の表面ブロック型デンドリマー"ハーフシュガーボール"(第2世代〜第4世代)を合成した。^1H NMR測定によれば、これらの糖ペプチド型ハーフシュガーボールは水中ではミセル形成するが、エタノール中では逆ミセル状の集合体を形成する。また。滴重法による表面張力測定によれば、いずれのハーフシュガーボールも二つの臨界ミセル濃度を示し、水中は二段階過程でミセルが形成されることが分かった。
2)糖ペプチド型シュガーボールのカプセル化能
低分子蛍光物資の8-アニリノ-1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム(ANS)をゲスト分子に用いて、糖ペプチド型ポリ(アミドアミン)デンドリマー内へのカプセル化を詳細に調べた。N-アセチル-D-グルコサミンを導入したデンドリマーでは、デンドリマーと糖置換L-セリンNCAとの反応をジメチルスルホキシド中で行うことにより、1分子のデンドリマー内に約8分子のANSをカプセル化することができた。D-ガラクトースを導入したデンドリマーでは、そのままではANS分子のカプセル化能が低いが、末端の1級アミノ基に適当な長さの疎水性基を導入することによって、高いカプセル化能を賦与することができた。

研究成果

• [文献書誌] T. Imae: "Small-Angle Neutron Scattering and Surface force Investigations of Poly(amido amine) Dendrimer with Hydroxyl End Groups"Langmuir. 15. 4076-4084 (1999)
• [文献書誌] K. Aoi: "Synthesis and Assembly ob Amphiphilic Tadpole-Shaped Blook Copolymers Based on Poly(amido amine) Dendrimer"Polymer Journal. 31(11-2). 1071-1078 (1999)
• [文献書誌] K. Aoi: "Synthesis of a Novel Star-Shaped Dendrimer by Radical-Growth Polymerization of Sarcosine N-Carboxy-anhydride Initiated with Poly(trimethyleneimine) Dendrimer"Macromolecular Rapid Communication. 20(7). 378-382 (1999)
• [文献書誌] K. Tsutsumiuchi: "Globular Carbohydrate Macromolecule "Sugar Balls" 4 : Synthesis of Dendritic Nanocapsules with Molecular Recognition Sites on Periphery"Polymer Journal. 31(11). 935-941 (1999)
• [文献書誌] K. Tsutsumiuchi: "Ion Complex Formation between Poly(amino amine) Dendrimer HC1 Salt and Poly(L-glutaminic acid) Sodium Salt"Polymer Journal. 32(2). 107-112 (2000)
• [文献書誌] 青井啓悟: "新しい自己組織化ポリマー表面の解析及び機能設計"シーエムシー. 247 (1999)
• [文献書誌] 岡田鉦彦: "デンドリマーの科学と機能"アイピーシー. (2000)