南半球産苔類の医薬資源開発および精密化学分析を基盤とした苔類の進化・分化過程の解明

1999 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 11309012
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 研究機関: 徳島文理大学
• 研究代表者: 浅川 義範 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (50033874)
• 研究分担者: 豊田 正夫 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (50122586) ; 橋本 敏弘 徳島文理大学, 薬学部, 助教授 (10075955) ; 福山 愛保 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (70208990) ; 長島 史裕 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (60228012)
• キーワード: 蘚苔類 / 化学系統分類 / ケモシステマティクス / セスキテルペン / テルペノイド / ゼニゴケ / クサリゴケ / ビスビベンジル

研究概要

上記研究テーマにしたがって強い抗発ガンプロモーター活性、抗菌、抗黴活性を有する南半球アルゼンチン産ゼニゴケ科ツボゼニゴケおよびゼニゴケ科ケゼニゴケ、エクアドル産クサリゴケ科苔類Leptoscyphus jackiiおよびMarchesinia brachiata、の成分研究を行い、下記の結果をえた。
ケゼニゴケからdumortaneおよびnordumortaneと命名した新規セスキテルペンを5種え、それぞれの構造決定、生合成経路を提唱した。ツボゼニゴケは新規cadinane型セスキテルペンをえ、その構造をX-線結晶解析により決定し、以前他の研究者が報告した構造が誤りであることを明確にするとともに、本種の指標化合物はhopane型トリテルペンであること、さらに本種がビスビベンジル類を含み、本邦産ジンガサゴケの成分に極めて類似していることを認めた。L.jackiiから新規maaliane、germacrane型セスキテルペン、M.brachiataからは2種の香気ビニルベンゼン誘導体を得た。クサリゴケは3000を越える種が生息し、これらの含有成分は極めて多岐に渡り、多様に分化していることが本研究結果からも明らかである。なお南米産苔類化学成分研究には北半球産のそれらとの比較が不可欠であり、南米産ゼニゴケにも含まれる苔独自のビスビベンジルmarchantin Aの生合成経路の証明のほか、十数種の南米産類似苔類の成分研究も同時に行った。ツボゼニゴケ、ジンガサゴケに含まれる抗発ガンプロモーター、抗菌、抗黴活性物質は環状ビスビベンジル類に起因することが推定され、現在勢力的にその証明に取りかかっている。

研究成果

• [文献書誌] A.Bardon,N.Kamiya,M.Toyota and Y.Asakawa: "A 7-nordumortane and other dumortane derivatives from Argentine liverwort Dumortiera hirsuta."Phytochemistry. 51(4). 281-287 (1999)
• [文献書誌] F.Nagashima,Y.Murakami and Y.Asakawa: "Aromatic compounds from the Ecuadorian liverwort Marchesinia brachiata:a revision."Phytochemistry. 51(8). 1101-1104 (1999)
• [文献書誌] M.Tiyota,M.Konoshima and Y.Asakawa: "Terpenoid constituents of the liverwort Reboulia hemisphaerica."Phytochemistry. 52(1). 105-112 (1999)
• [文献書誌] T.Hashimoto,H.Ikeda,S.Takaoka,M.Tanaka and Y.Asakawa: "Ptychantols A-C,macrocyclic bis(bibenzyls),possessing a trans-stilbene structure from the liverwort Ptychantus striatus."Phytochemsitry. 52(3). 501-509 (1999)
• [文献書誌] M.Toyota,Y.Yonehara,I.Horibe,K.Minagawa and Y.Asakawa: "A revision of the positive sign of the optical rotation and its maximum value of alpha-eudesmol."Phytochemistry. 52(4). 689-694 (1999)
• [文献書誌] A.Bardon,N.Kamiya,M.Toyota,S.Takaoka and Y.Asakawa: "Sesquiterpenoids,hopanoids and bis(bibenzyls)from the Argentine liverwort Plagiochama rupestre."Phytochemistry. 52(7). 1321-1329 (1999)
• [文献書誌] S.Friederich,M.Reffer,Y.Asakawa and M.H.Zenk: "Cytochromes P-450 ctalyze the formation of marchantin A and C in Marchantia polymorpha."Phytochemistry. 52(7). 1195-1202 (1999)
• [文献書誌] E.-H.Lahou,M.Hashimoto and Y.Asakawa: "Highly oxygeneated sesquiterpenes from the livwrwort Trocholejeunea sandvicensis."Phytochemistry. 53(2). 271-276 (2000)
• [文献書誌] M.Toyota,M.Tanaka and Y.Asakawa: "A revision of the 13C NMR spectral assignment of globulol."Spectroscopy. 14(2). 61-66 (1999)
• [文献書誌] M.Toyota,K.Kondo,M.Konoshima and Y.Asakawa: "Chemical constituents of three liverworts Frullania inflata,Leptoscyphus jackii and Wiesnerella denudata."Journal Hattori Botanical Laboratory(JHBL). (in press). (2000)