南半球産苔類の医薬資源開発および精密化学分析を基盤とした苔類の進化・分化過程の解明

2001 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 11309012
• 研究機関: 徳島文理大学
• 研究代表者: 浅川 義範 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (50033874)
• 研究分担者: 豊田 正夫 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (50122586) ; 橋本 敏弘 徳島文理大学, 薬学部, 助教授 (10075955) ; 福山 愛保 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (70208990) ; 長島 史裕 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (60228012)
• キーワード: 蘚苔類 / 苔類 / シダ類 / LS-MS / GC-MS / セスキテルペン類 / 進化 / ビベンジル類

研究概要

1.南半球産苔類の化学系統分類
平成12年度にニュージーランドで採集した苔類のうち、日本にも生息するケビラゴケ属苔類数種について化学系統分類学的な研究を試みた。R.marginata, R.ratkowskiana, R.grandis, R.dentifolia, R.plicata, R.uvifera, R.sainsburiana, R.levieri, R.physoloba, R.tasmanica, R.buccinifera, R.silvosaの12種のニュージーランド産Radulaについて研究した。これらの種は化学成分の特徴から大きく4グループ(Chemo-taxa)に大別される事が判明した。ケビラゴケ(Radula)属は分類学的にも一属に全ての種を分類する事には意義を唱える学者も少なくなかったことから、これらのchemo-taxaは形態学的に亜属として整理されるべき種であると考えられる。さらにR.marginataのエーテル抽出物からは、大麻の幻覚作用を持つcannabinoid関連化合物が単離された。化学構造は既存の600MHzNMRなどを駆使することにより確定した。苔類から得られた新しい薬理活性物質として、または創薬リード化合物として極めて興味深い化合物である。
2.苔類とシダの化学成分類似性に関する研究
平成12年度の研究結果では苔類に固有の化学成分であるPerrottetin Hがコウヤコケシノブ(シダ)に含まれることが明らかになったため、40種の日本産シダ植物についてもLC-MSを用いてPerrottetin Hの検索を行った。その結果、採集地の異なるコケシノブ科のコウヤコケシノブ以外に、ホウライシダ科のイワガネゼンマイ、トクサ科のスギナ、シシガシラ科のオサシダ、ウラボシ科のノキシノブ、オシダ科のオオカナワラビから検出された。
シダ植物に含まれる2,4-dimethoxy-6-hydroxyacetophenoneはニュージーランド産苔類(現在までに2種のFrullania,2種のPlagiochila, NZ-134と154)に含まれることがGC-MS分析により明らかになった。アセトフェノン類似化合物は日本産の苔類には未だ検出されていない。高等植物には含まれず、苔類とシダ植物にのみ含まれるこの様な化合物が徐々に明らかに成りつつある。Perrottetin H,1-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-but-2-en-1-one,および2,4-dimethoxy-6-hydroxy-acetophenoneは化学化石と称し、苔類の進化、およびシダとの分化を議論するうえで重要な化合物になる可能性がある。

研究成果

• [文献書誌] Asakawa, Y.: "Constituyentes bioactivos de hepaticas. Importancia de las especies Americanas"Rev.Latinoamer. Quim. 29(1). 5-22 (2001)
• [文献書誌] Asakawa, Y.: "Sesquiterpene lactones and acetogenin lactones from the hepaticac and chemosystematics of the liverworts Frullania, Plagiochila and Porella"Heterocycles. 54(2). 1057-1093 (2001)
• [文献書誌] Asakawa, Y.: "Occurrence of Polygodial and 1-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)-but-2-en-1-one from Some Ferns and Liverworts: Role of Pungent Components in Bryophytes and Pteridophytes Evolution"Chem.Pharm.Bull. 49(10). 1380-1381 (2001)
• [文献書誌] Nagashima, F.: "Sesqui-and Diterpenoids from the Japanese liverwort Jungermannia infusca(Mitt.) Steph"J.Nat.Prod.. 64(10). 1309-1317 (2001)
• [文献書誌] Nagashima, F.: "seco-Cuparane-type sesquiterpenoid from the Japanese liverwort Jungermannia infusca"Phytochemistry. 56(8). 807-810 (2001)
• [文献書誌] Nagashima, F.: "Sesqui-and Diterpenoids from two Japanese and three European Liverworts"Phytochemistry. 56(4). 347-352 (2001)
• [文献書誌] Nagashima, F.: "A new halimane-type diterpenoid from the liverwort Jungermannia infusca"Fitoterapia. 72(1). 83-85 (2001)
• [文献書誌] Oiso, Y.: "Hymenosides A-F, six new hemiterpene glucosides from the Japanese fern Hymenophyllum barbatum"Chem.Pharm.Bull. 49(1). 126-128 (2001)
• [文献書誌] Toyota, M.: "New Chroman Derivatives from the Japanese Liverworts Metacalypogeia cordifolia and Cephalozia otaruensis"Chem.Pharm.Bull. 49(7). 924-926 (2001)
• [文献書誌] Toyota, M.: "New Bitter-Tasting Hemiterpene Glycosides from Japanese Fern Hymenophyllum barbatum"Chem.Pharm.Bull. 49(12). 1567-1572 (2001)
• [文献書誌] Bardon, A.: "Eremophilanolides and other constituents from the Argentine liverwort Frullania brasiliensis"Phytochemistry. 59(2). 205-213 (2002)
• [文献書誌] Toyota, M.: "New Glycosides from the Japanese Fern Hymenophyllum barbatum"Chem.Pharm.Bull. 50(4)(in Press). (2002)