| 研究課題/領域番号 |
11450342
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 北海道大学 |
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研究代表者 |
徳田 昌生 北海道大学, 大学院・工学研究科, 教授 (80001296)
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| 研究分担者 |
仙北 久典 北海道大学, 大学院・工学研究科, 助手 (50241360)
折登 一彦 北海道大学, 大学院・工学研究科, 助教授 (20109482)
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| 研究期間 (年度) |
1999 – 2001
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| キーワード | 高活性亜鉛 / 有機亜鉛化合物 / クロスカップリング / 抗炎症剤 / ラジカル環化反応 / 電解合成 / 二酸化炭素の固定化 / 反応性電極 |
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| 研究概要 |
本研究は、各種ハロゲン化合物とハロゲン化アリールとのクロスカツプリング反応において新規な電子移動場を開発し、温和な条件下効率的かつ選択的に進行する炭素-炭素結合生成反応を開発すること、またそれらの基礎的知見を用いて様々な合成反応に応用することを目的として行われた。
主に2種類の電子移動反応場を活用して様々なクロスカップリング反応について検討を行った。ナフタレンをメディエーターとする電解によって高活性亜鉛を調製する新規方法を開発し、それを利用する電子移動反応場では、各種ハロゲン化合物とハロゲン化アリールとのクロスカップリング反応が容易に進行することを見出した。また、この手法を用いることによって、イブプロフェンやナプロキセンをはじめとする非ステロイド系抗炎症剤の前駆体である2-アリールプロペン酸エチルなどのカップリング生成物を高収率で合成することに成功した。一方、反応性金属陽極を用いる電解反応場における反応では、フェナントレンなどのメディエーターの存在下マグネシウムあるいは亜鉛陽極を用いてハロゲン化アリールを電解還元することにより、アリールラジカルを発生させることに成功し、環化生成物を得ることができた。通常のAIBN/Bu_3SnHを用いるラジカル環化反応を利用する生理活性アルカロイド類等の合成についても興味ある成果を得ることができた。また、電解反応場ではビニルトリフラートど二酸化炭素とのカップリング反応や位置選択的なプロパルギル化反応にも成功することができた。
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