| 研究課題/領域番号 |
11555241
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 研究機関 | 東京大学 |
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研究代表者 |
小林 修 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 教授 (50195781)
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| 研究分担者 |
佐用 昇 高砂香料株式会社, ファイン&アロマケミカル研究所, (研究職)副部長
石谷 暖郎 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助手 (50302617)
眞鍋 敬 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助手 (00251439)
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| キーワード | 触媒 / 高分子 / マイクロカプセル / 不斉 / 四酸化オスミウム / ジオール |
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| 研究概要 |
近年の化学産業の与える地球環境への悪影響が懸念される中、環境調和型の有機合成反応の開発、特に高分子固定化触媒を用いる有機合成反応の開発が大きな研究課題の1つになっている。当研究室では、全く新しいタイプの高分子固定化触媒である、「マイクロカプセル化触媒」に関して研究を行っており、すでに「マイクロカプセル化ルイス酸」や「マイクロカプセル化四酸化オスミウム」が対応するモノマー触媒と同等あるいはそれ以上の活性を示すこと、および容易に回収、再使用ができることを明かにしているが、本年度の研究において「マイクロカプセル化四酸化オスミウム」を触媒的不斉合成へ展開した。
不斉反応への展開に先立ち、高分子担体の検討を行ったところ、従来用いていたポリスチレン樹脂に替えABS樹脂を用いると、反応収率、および触媒の回収率が向上することを見い出した。そこでABS樹脂より調製した新しい「マイクロカプセル化四酸化オスミウム」を用い、不斉配位子(DHQD)_2PHALの共存下で反応を行ったところ、種々のオレフィン類に対して触媒的不斉ジヒドロキシル化が速やかに進行し、対応するジオールを高収率、かつ高エナンチオ選択的に得ることができた。また本触媒は繰り返し使用も可能であり、β-メチルスチレンの不斉ジヒドロシキル化では5回の再使用後もその活性の低下は認められないことを明かにした。
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