| 研究課題/領域番号 |
11650880
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| 研究機関 | 北見工業大学 |
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研究代表者 |
増田 弦 北見工業大学, 工学部, 教授 (10003188)
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| 研究分担者 |
村田 美樹 北見工業大学, 工学部, 助手 (40271754)
渡邉 眞次 北見工業大学, 工学部, 助教授 (10240491)
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| キーワード | パラジウム触媒 / ヒドロホウ素化合物 / ホウ素化反応 / 有機ハロゲン化物 / 有機ホウ素化合物 |
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| 研究概要 |
既にハロゲン化アリールとピナコールボランなどのヒドロホウ素化合物との反応において、適当なパラジウム触媒と塩基の存在下、ホウ素原子がハロゲンを選択的に置換することを見いだしているが、本研究ではこのホウ素化反応の適用範囲の拡張を目的とし、種々の有機求電子剤のホウ素化について検討を行った。昨年度は、アルケニルトリフラートやハロゲン化ベンジルに対してほぼ同様の条件下でホウ素化が進行することを見いだした。
そこで今年度はハロゲン化アリルを基質として検討を行ったが、パラジウム触媒を用いてもホウ素化体が全く得られなかった。種々の遷移金属触媒を検討したところ、ハロゲン化アリル(1mmol)とピナコールボラン(1.5mmol)を(ビスジベンジリデンアセトン)白金(0.03mmol)、トリフェニルアルシン(0.12mmol)、トリエチルアミン(3mmol)の存在下、トルエン(4ml)中50℃で16時間撹拌すると、目的のホウ素化が進行し対応するアリルホウ素化合物を与えることを見いだした。本反応の位置および立体選択性は非常に高く、塩化クロチル(E/Z=87/13)のホウ素化では、(E)体のクロチルボランのみが生成し、(Z)体は認められない。また、3-クロロ-1-ブテンからも塩化クロチルと同様の生成物が得られた。
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