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1999 年度 実績報告書

ケトン-ケイ素置換オレフィン系の電極環元反応による光学活性ジオール類の新規合成法

研究課題

研究課題/領域番号 11650901
研究機関近畿大学

研究代表者

柏村 成史  近畿大学, 理工学部, 助教授 (50152632)

研究分担者 石船 学  近畿大学, 理工学部, 助手 (40268462)
キーワード電極還元 / ケイ素原子 / カップリング反応 / アルコール / 結合形成
研究概要

本研究においては、ケイ素置換基が電極還元カップリングに大きな影響を及ぼすことを見出し、この反応を利用したジオール類の合成、および、新規ケイ素-ケイ素結合あるいはケイ素-炭素結合形成反応の開発に成功した。まず、ケイ素置換オレフィン系とケトンとの電極還元カップリングでは、オレフィン上のケイ素原子がカップリング生成物の位置選択性および立体選択性に大きな影響を及ぼし、ケイ素原子の置換位置によって、生成物の構造を特異的に制御できることを見出した。さらに、生成物中のケイ素原子の特異性を利用した新しい脱離反応によるアルコール合成法も開拓した。また、オレフィン分子に置換した水酸基がカップリングの位置選択性に大きな影響を及ぼすことも明らかにした。これらの知見を基にして、含ケイ素原子化合物の電極還元反応を行い、反応溶媒、支持電解質、還元条件等を種々検討することにより、ヒドロシラン類の電極、還元カップリング反応による新しいケイ素-ケイ素結合、ケイ素-炭素結合、および、ケイ素の同族体であるゲルマニウムとケイ素との結合形成反応の開拓にも成功した。

  • 研究成果

    (3件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (3件)

  • [文献書誌] 柏村成史: "Electroreductive Intramolecular Cyclization of Olefinic Ester and its Application to the Synthesis of Muscone"Acta Chemica Scandinavica. 53卷. 949-951 (1999)

  • [文献書誌] 柏村成史: "Electroreductive Synthesis of Polysilanes,Polygermanes,and Related Polymers with Magnessium Electrodes"The Journal of Organic Chemistry. 64卷18号. 6615-66212 (1999)

  • [文献書誌] 柏村成史: "Surface Oxidation and Activation of Carbon Fiber Using NO_3 Generated by Anodic Oxidation of NO_3"Electrochemistry. 67卷12号. 1117-1119 (1999)

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公開日: 2001-10-23   更新日: 2016-04-21  

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