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2000 年度 実績報告書

カフェー酸糖エステル類中間体へのカフェオイル基の酵素的導入

研究課題

研究課題/領域番号 11660159
研究機関岩手大学

研究代表者

太田 路一  岩手大学, 農学部, 教授 (80111160)

研究分担者 小藤田 久義  岩手大学, 農学部, 講師 (40270798)
キーワードアシル基転移酵素 / カフェー酸糖エステル / アクテオシド / 4-O-Caffeoyl-D-glucopyranoside
研究概要

本年度の研究実績の概要は以下のとおりである。
1.アシル基転移酵素の調製
前年度に引き続いて、粗酵素液の精製を実施した。精製レベルは不十分であったので、再度検討を加えることにした。
2.アクテオシド部分構造、4-O-caffeoyl-D-glucopyranosideの合成
この化合物は、アシル基転移酵素が関与して生成するカフェー酸糖エステルのモデル物質の一つとして仮定する物質で、次の結果を得た。
・合成中間体、allyl 2,3,6-tri-O-allyloxycarbonyl-α-D-glucopyranosideの4位水酸基に、DCC/DMAP/DMAP-HCl系の活性化剤を用いて3,4-di-O-allylcaffeic acidを収率78%で導入した。
・糖水酸基の保護基として導入したAOC基(アリルオキシカルボニル基)は、[PPh_3]_4Pd/HCOOH/NEt_3の触媒を用いて収率83%で脱保護した。
・アノマー水酸基とフェノール性水酸基のアリル保護基は、PdCl_2触媒、あるいはイリジウム錯体触媒で脱保護することを検討した。

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公開日: 2002-04-03   更新日: 2016-04-21  

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