各種シクロトリベラトリレン類の選択的合成にジブロモ非環状3量体[ビス(6-ブロモベラトリル)ベラトロール]が鍵化合物として有用であったので、それに一級アミンを反応させ閉環させることによるアザシクロトリベラトリレン骨格の構築をまず試みた。バラジウム触媒存在下ジブロモ非環状3量体とベンジルアミンとを各種条件にて反応させたが、目的のN-ベンジル-5-アザシクロトリベラトリレンの生成は見られなかった。そこで、2、2'-(ジヒドロキシメチル)ジアリールアミンを閉環前駆体とする骨格合成を検討した。坑リウマチ薬であるロベンザリト{2[2-(カルボキシルフェニル)アミノ]-4-クロロ安息香酸}をボランで還元し対応するジオールに導いた後、これと酸触媒下ベラトロールを縮合させることを試みた。その結果、トリフルオロエタノール中硫酸を酸触媒に用いた時に、最も良い収率(41%)で目的の10-アザ-8-クロロシクロトリベンジレンを得ることが出来た。各種脱クロル化による対称性の高い10-アザシクトロトリベラトリレンへの誘導を試みたが成功しなかった。そこでN-メチル化した後に、グリニャー化合物を経由して、脱クロル化を行うことにした。ホルマリンを用いての還元的アミネーションを試みたが、失敗に終わった。そこで、DMF中、NaHとメチルイオダイドと反応させ、N-メチル体を収率60%で得た。現在、グリニャー化合物への誘導を検討中である。 10-アザ-8-クロロシクロトリベンジレンについては薬理作用の検討も行った。Irwin法でマウスの行動に対する影響を観察したところ、ライジング反応が見られた。現在その溶血作用について調べている。
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