| 研究概要 |
ピロロ-およびスピロインドールアルカロイドの有用な合成中間体である光学活性オキシインドールの立体選択的合成法を開発するとともに、このオキシインドールから3a-アリルピロロ[2,3-b]インドール構造のアルカロイド、プソイドフリナミノールの全合成を検討してきた。すなわち、
1.様々なアリルアルコールから誘導される2-アリルオキシインドリン-3-オンへの光学活性イリドによるオレフィン化、異性化、クライゼン転位において様々な置換様式の光学活性オキシインドールが収率よく得られることがわかった。
2.光学活性アリルアルコールから誘導される2-アリルオキシインドリン-3-オンを合成し、この上記連続反応を行ったとところ、反応は立体選択的に進行し光学活性オキシインドールを収率よく与えることを明らかにした。
3.このオキシインドールからプソイドフリナミノールの3a-アリルピロロ[2,3-b]インドール構造を立体選択的に構築した。
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