| 研究課題/領域番号 |
11672123
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| 研究機関 | 明治薬科大学 |
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研究代表者 |
川崎 知己 明治薬科大学, 薬学部, 助教授 (70161304)
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| 研究分担者 |
坂本 正徳 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (70087774)
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| キーワード | ピロロ[2,3-b]インドール / クライゼン転位 / オレフィン化 / プソイドフリナミノール / 光学活性アリルアルコール / 2-アリルオキシインドリン-3-オン / 不斉クライゼン転位 / 光学活性イリド |
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| 研究概要 |
ピロロ-およびスピロインドールアルカロイドの有用な合成中間体である光学活性オキシインドールの立体選択的合成法を開発するとともに、このオキシインドールから3a-アリルピロロ[2,3-b]インドール構造のアルカロイド、プソイドフリナミノールの全合成を検討してきた。すなわち、
1.様々なアリルアルコールから誘導される2-アリルオキシインドリン-3-オンへの光学活性イリドによるオレフィン化、異性化、クライゼン転位において様々な置換様式の光学活性オキシインドールが収率よく得られることがわかった。
2.光学活性アリルアルコールから誘導される2-アリルオキシインドリン-3-オンを合成し、この上記連続反応を行ったところ、反応は立体選択的に進行し光学活性オキシインドールを収率よく与えることを明らかにした。
3.このオキシインドールから光学活性プソイドフリナミノールの全合成に成功した。
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