| 研究概要 |
ピロロ-およびスピロインドールアルカロイドの有用な合成中間体である光学活性オキシインドールの立体選択的合成法を開発するとともに、このオキシインドールから3a-アリルピロロ[2,3-b]インドール構造のアルカロイド、プソイドフリナミノールの全合成を検討してきた。すなわち、1.3a位に様々な置換基を持つアリルピロロ[2,3-b]インドールの効率的一般合成法を開発した。すなわち、様々なアリルアルコールから誘導される2-アリルオキシインドリン-3-オンのオレフィン化、異性化、クライゼン転位の連続反応により得られるオキシインドールの還元的環化反応により達成した。
2.光学活性イリドによる2-アリルオキシインドリン-3-オンのオレフィン化、異性化、不斉クライゼン転位は様々な置換様式の光学活性オキシインドールを収率よく与えることがわかった。
3.この連続反応における立体化学を明らかにした。
4.光学活性アリルアルコールから誘導される2-アリルオキシインドリン-3-オンを合成し、この上記連続反応を行ったところ、反応は立体選択的に進行し光学活性オキシインドールを収率よく与えることを明らかにした。
このオキシインドールから光学活性プソイドフリナミノールの全合成に成功した。
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