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2000 年度 研究成果報告書概要

光延型脱水縮合剤としてのWittig試薬の反応性評価と新試薬の創製

研究課題

研究課題/領域番号 11672133
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関徳島文理大学

研究代表者

角田 鉄人  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (00172049)

研究期間 (年度) 1999 – 2000
キーワード光延反応 / 光延試薬 / CMBP / CMMP / ホスホラン
研究概要

光延反応に利用されている従来の試薬(DEAD-Ph_3P)では,反応しない,あるいは反応しにくいとされていた各種求核種を活性化できる新試薬を開発した.その結果を列挙する.
1.新試薬としてアゾジカルボキサミド類ADDP,TMAD,DHTDを開発し,トリブチルホスフィンとの組み合わせが有効なことを見いだした.またWittig試薬と考えられる安定型ホスホランCMBP,CMMPが光延型反応に利用できることを発見した.
2.CMBP,CMMPの合成法を確立するとともに,それらの特性を正確に評価した.その結果,pK_a値が23程度の求核剤も反応することを見いだした.
3.新試薬を用いて,従来試薬では不可能だった無置換スルホンアミドとアルコールとの縮合反応に成功した.本反応を用い一級アミンの新しい合成法が開発できた.
4.新試薬はプレニルスルホンとアルコールとの脱水縮合にも利用できるので,効率的な炭素-炭素結合形成法が確立できた.
5.これらの反応を組み合わせて,生物活性物質の合成にも成功した.

  • 研究成果

    (10件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (10件)

  • [文献書誌] Tetsuto Tsunoda: "A Facile One-pot Cyanation of Primary and Secondary Alcohols. Application of Some New Mitsunobu Reagents."Tetrahedron Letters. 40. 7355-7358 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Tetsuto Tsunoda: "Arylmethl Phenyl Sulfones, A New Carbon Nucleophile for Mitsunobu-type Alkylation."Tetrahedron Letters. 40. 7359-7362 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Tetsuto Tsunoda: "New Mitsunobu Reagents in C-C Bond Formation. Application to Natural Product Synthesis."Pure & Appl.Chem.. 71. 1053-1057 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Tetsuto Tsunoda: "Cyanomethylenetrimethylphosphorane, a powerful reagent for the Wittig olefination of esters, lactones and imides."Tetrahedron Lettes. 41. 235-237 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Tetsuto Tsunoda: "Prenyl and geranyl phenyl sulfone, A new carbon nucleophile for Mitsunobu-type alkylation."Tetrahedron Letters. 42. 905-907 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] T.Tsunoda, K.Uemoto, C.Nagino, M.Kawamura, H.Kaku, and S.Ito: "A Facile One-pot Cyanation of Primary and Secondary Alcohols. Application of Some New Mitsunobu Reagents."Tetrahedron Lett.. 40(41). 7355-7358 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T.Tsunoda, K.Uemoto, T.Ohotani, H.Kaku, and S.Ito: "Arylmethyl Phenyl Sulfones, A New Carbon Nucleophile for Mitsunobu-type Alkylation."Tetrahedron Lett.. 40(41). 7359-7362 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S.Ito and T.Tsunoda: "New Mitsunobu Reagents in C-C Bond Formation. Application to Natural Product Synthesis."Pure & Appl.Chem.. 71(6). 1053-1057 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T.Tsunoda, H.Takagi, D.Takaba, H.Kaku, and S.Ito: "Cyanomethylenetrimethylphosphorane, a powerful reagent for the Wittig olefination of esters, lactones and imides."Tetrahedron Lett.. 41(2). 235-237 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Uemoto, A.Kawahito, N.Matsushita, I.Sakamoto, H.Kaku, and T.Tsunoda: "Prenyl and geranyl phenyl sulfone, A new carbon nucleophile for Mitsunobu-type alkylation."Tetrahedron Lett.. 42(5). 905-907 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 2002-03-26  

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