天然抗酸化剤:その活性と抗酸化作用のメカニズム

2000 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 11694089
• 研究機関: 愛媛大学
• 研究代表者: 向井 和男 愛媛大学, 理学部, 教授 (70036193)
• 研究分担者: 小原 敬士 愛媛大学, 理学部, 助手 (10284390) ; 長岡 伸一 分子科学研究所, 助教授 (30164403)
• キーワード: 抗酸化剤 / コーヒー酸 / カテキン / ラジカル消去速度 / 抗酸化活性 / ストップトフロー分光光度計 / 時間分解ESR / 酸素吸収法

研究概要

天然の抗酸化剤として良く知られている、カテキン類、コーヒー酸類について、その活性酸素・フリーラジカル消去反応速度を、1)酸素吸収法、2)ストップトフロー分光光度計法、3)時間分解ESR法を用いて測定し、抗酸化活性の評価を行った。また、その結果に基づき、抗酸化の機構について検討した。
1)圧力Transducer法(酸素吸収法)により、有機溶媒中及びミセル溶液中でカテキン類とコーヒー酸類の脂質過酸化ラジカル消去速度を測定し、これらの生体関連天然抗酸化剤の抗酸化活性について定量的な評価を行うと共に、その結果をビタミンEやユビキノールと比較検討した。尚、本研究は研究代表者の向井の研究室の大学院生1名がカナダのマウントアリソン大学のBarclay教授の研究室に4ヶ月滞在し共同研究により行った。
2)Stopped-Flow分光光度計を用いて、有機溶媒中及びミセル溶液中でカテキン類とコーヒー酸類のビタミンE再生反応速度とフェノキシルラジカル消去反応速度を測定した。また、この結果を上記の過酸化ラジカル消去反応速度と比較検討した。更に、pHを変えて反応速度の測定を行い、その解析結果から反応の構造活性相関を明らかにした。また、サイクリックボルタンメトリー法を用いて酸化電位を測定し、ラジカル消去速度との相関性を見出した。尚、本研究は主に愛媛大学で行った。
3)時間分解ESR法を用いて、ビタミンE類と上記の天然抗酸化剤の一重項酸素消去反応速度の測定を試みた。

研究成果

• [文献書誌] K.Ohara: "A CIDEP Study on the Photosensitized Reaction of Maleimide with Xanthone ; Addition Effect of Hydrochloric Acid"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 73(1). 37-42 (2000)
• [文献書誌] S.Nagaoka: "Tunneling Effect in Antioxidant, Prooxidant, and Regeneration Reactions of Vitamin E"J.Phys.Chem.B. 104(4). 856-862 (2000)
• [文献書誌] K.Ohara: "Anomalous Spin Polarization in the Photoreduction of Chromone-2-carboxylic Acid with Alcohol Induced by....."Chem.Phys.Letters. 317. 619-623 (2000)
• [文献書誌] K.Mukai: "Effect of Nonmagnetic Impurities on the Spin-Peierls System ; p-CyDOV"Physica B. 284-288. 1647-1648 (2000)
• [文献書誌] L.Ross C.Barclay: "On the Antioxidant Mechanism of Curcumin ; Classical Methods are Needed to Determine Antioxidant Mechanism..."Org.Letters. 2(18). 2841-2843 (2000)
• [文献書誌] K.Mukai: "Syntheses and Properties of Genuine Organic Magnetic Conductors ; (1:1) and (1:2) Salts of Ethyl-pyridinium..."Polyhedron. (in press). (2001)
• [文献書誌] K.Mukai: "Free Radial Chemistry of Coenzyme Q, Chap.3"Coenzyme Q ; Molecular Mechanisms in Health and Disease Eds.V.E.Kagan and P.J.Quinn (CRC Press LLC). 19 (2000)
• [文献書誌] K.Mukai: "Free Radical-Scavenging Action of Catechin and Related Compounds in Homogeneous and Micellar Solutions.Chap.20"Phytochemicals and Phytopharmaceuticals.Eds.F.Shahidi and C-T.Ho (AOCS Press). 17 (2000)