| 研究課題/領域番号 |
11J07922
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| 研究機関 | 名古屋工業大学 |
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研究代表者 |
林 真志 名古屋工業大学, 大学院・工学研究科, 特別研究員(DC1)
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| キーワード | 不斉合成 / ケチミン / 二重活性化 / 四置換不斉炭素 |
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| 研究概要 |
近年の高機能性有機化合物:ファインケミカル・医農薬品類において、光学活性α-またはβ-アミノ酸およびその類縁体は非常に大きな役割を果たしている。特にこのような分子の中で四置換不斉炭素を有する化合物群はラセミ化の心配が無く、立体配座の安定性も高いために高機能性が期待されているが、天然には存在しない化合物群であるために、効率的な合成手法の開発が必要とされている。そこで私は、高度な不斉反応場設計による求核剤、求電子剤を同時に活性化する二重活性型の触媒を用いることにより、これまで困難であったケチミン類の普遍的な合成手法の確立を目指して研究を行っている。
1.新規不斉単核亜鉛触媒の開発とそれを用いたメソアジリジンの不斉非対称化反応
今年度は当研究室のこれまでの研究を背景に、求核剤、求電子剤を同時に活性化する二重活性化型触媒として新規不斉単核亜鉛触媒の開発を行い、亜リン酸エステルによるメソアジリジンの不斉非対称化反応の開発に成功した。特にこの反応では、適切な保護基を選択し、開発した新規不斉触媒を用いないと十分の収率・選択性は得られない。本研究はアジリジンに対する初の亜リン酸エステルによる不斉非対称化反応として非常に重要であり、これまで困難であった光学活性なβ-アミノホスホン酸へ誘導することにも成功している。
2.不斉単核亜鉛触媒を用いたケチミンへの不斉反応の開発
開発した触媒を用いることにより、ケチミンへのアルドール反応、ニトロアルドール反応等が効率的に進行することを見出している。
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| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
2: おおむね順調に進展している
理由
効率的な合成手法の開発では、高活性な新規不斉触媒の開発が必要不可欠である。今回開発した新規不斉単核亜鉛触媒は、様々な求核剤及びケチミンを含めた求電子剤を同時に活性化する二重活性化型触媒として機能することが分かっており、今後様々な反応の開発へ着手する予定である。
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| 今後の研究の推進方策 |
今後の研究方策として、現在進行中であるケチミン類に対する不斉求核付加反応を行う。
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