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エクチナサイジン743は、カリブ海源産のホヤ(Ecteinascidia turbinata)より単離された、強い抗腫瘍活性を有するアルカロイドである。現在、この化合物は欧米10数カ国において第2臨床試験に進み、有効な抗癌剤として期待されている。しかし、天然からは極微量にしか得られないことから、効率的な合成ルートの確立による大量合成が強く望まれている。本研究期間に、エクチナサイジン743の収束的かつ高立体選択的な全合成を達成した。全合成は、A環部のアミノアルコールとE環部アミノ酸を大量供給可能な合成ルートを確立し、これらを出発原料とした。2つのユニットはUgiの4成分連結反応を用い、効率的に縮合した。さらにジケトピペラジンを経由して、D環をHeck反応により構築した。このHeck反応により生じる二重結合に対する立体選択的な水和反応と、アミドの部分還元によりアミノニトリルを得た。B環の閉環はフェノールのアルデヒドに体するアルキル化反応により達成し、5環性中間体を合成した。これにシステイン誘導体を導入後、10員環チオエーテル化を行い、エクチナサイジン743の全合成を達成した。
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