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2002 年度 研究成果報告書概要

含イオウ複素芳香環拡張共役分子の合成による長距離キャリア伝達系の構築

研究課題

研究課題/領域番号 12440180
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関広島大学

研究代表者

安蘇 芳雄  広島大学, 大学院・工学研究科, 助教授 (60151065)

研究分担者 瀧宮 和男  広島大学, 大学院・工学研究科, 助手 (40263735)
研究期間 (年度) 2000 – 2002
キーワード分子ワイヤ / オリゴチオフェン / 単分散単一成分オリゴマー / 自立型アンカー / 自己集合単分子膜 / 光電変換素子 / フラーレン / 有機電界発光素子材料
研究概要

1.ワイヤ型オリゴチオフェンとして,3,4-trimethylenethiopheneを基本分子骨格とするモノマーユニットを用い,6量体をビルディングブッロクとして過塩素酸第二鉄を用いる逐次酸化2量化という極めて簡便な方法によって96量体までの一連のオリゴチオフェンの合成に成功した。これらは完全に単分散性の単一成分共役オリゴマーであり,96量体は単一成分共役オリゴマーとしては世界最長の37.2nmの分子長を有する。これら一連の長鎖オリゴチオフェンの電子吸収・発光スペクトル,サイクリックボルタンメトリー測定により,有効な共役は96量体でもまだ伸長し続けていることが分かり,分子ワイヤーとして極めて有望な性質を有していることを明らかにした。
2.フラーレン連結オリゴチオフェンの対応するジスルフィド化合物および新たに開発した堅固な自立型トリチオールアンカーを有する連結化合物を合成して,それらの金電極上の自己集合単分子膜の作製および光電気化学特性の評価を行った。自立型アンカーの使用はスルフィドアンカーの約100倍の光電流を示し,その高い有用性が明らかとなった。また,オリゴチオフェン鎖長の伸長に伴う効率の向上を観測し,最高35%の光電変換量子収率を達成した。
3.フラーレン連結オリゴチオフェンが高効率の光誘起電子移動を行うことに着目して有機単層型の太陽電池を作成し,光電変換効率を評価したところ,オリゴチオフェン16量体フラーレン連結系で,9.7%と高い光電変換量子収率を得た。
4.ピレン置換オリゴチオフェンにおいて,高い正孔注入および移動性に基づく単層有機電界発光(EL)素子の開発に成功したのに続き,オリゴチオフェンに電子輸送性部位としてテルピリジン骨格を導入してさらに高効率の単層EL発光素子の開発に成功した。

  • 研究成果

    (30件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (30件)

  • [文献書誌] D.Hirayama: "Preparation and Photoelectrochemical Properties of Gold Electrodes Modified with [60]Fullerene-Linked Oligothiophenes"Chem. Lett.. 570-571 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] M.Fujitsuka: "Solvent Polarity Dependence of Photoinduced Charge Separation in a Tetrathiophene-C_<60> Dyad Studied by Pico-and Nanosecond Laser Flash Photolysis in the Near-IR Region"J. Phys. Chem. A. 104. 4876-4881 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Kaikawa: "Synthesis and Spectroscopic Properties of [2.2]Quinquethiophenophane as an Ideal π-Dimer Model"Org. Lett. 2. 4197-4199 (2000)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Y.Aso: "Synthesis of Pyrene-Bearing Oligothiophenes as Novel Light Emitting Materials and Their Application to Single-Organic-Layer Electroluminescence Devices"Chem. Lett.. 420-421 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] N.Sumi: "Synthesis and Properties of a Series of the Longest Oligothiophenes up to the 48-Mer"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 74. 979-988 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Y.Obara: "Synthesis and Photophysical Properties of [60]Fullerene-Oligo(thienylene-ethynylene) Dyads"Tetrahedron Lett.. 42. 6877-6881 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] T.Otsubo: "Synthesis, Optical, and Conductive Properties of Long Oligothiophenes and Their Utilization as Molecular Wires"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 74. 1789-1801 (2001)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] M.Fujitsuka: "Photoinduced Charge Separation and Recombination Processes in Fine Particles of Oligothiophene-C_<60> Dyad Molecules"J. Phys. Chem. B. 105. 9930-9934 (2001)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] 安蘇 芳雄: "ナノスケールオリゴチオフェンの合成と物性:導電性ポリマーモデルから分子エレクトロニクス材料へ"有機合成化学協会誌. 60. 52-61 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] D.Hirayama: "Large Photocurrent Generation of Gold Electrodes Modified with [60]Fullerene-Linked Oligothiophenes Bearing a Tripodal Rigid Anchor"J. Am. Chem. Soc.. 124. 532-533 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] J.Ikemoto: "Porphyrin-Oligothiophene-Fullerene Triads as an Efficient Intramolecular Electron-Transfer System"Org. Lett.. 4. 309-311 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Inouchi: "Oligo(octithienylene-diethynylene)s as Unprecedentedly Long Conjugated Nanomolecules"Org. Lett.. 4. 2533-2536 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] T.Otsubo: "Functional Oligothiophenes as Advanced Molecular Electronic Materials"J. Mater. Chem.. 12. 2565-2575 (2002)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] N.Negishi: "Oligothiophene/fullerene Dyads as Active Photovoltaic Materials"Chem. Lett.. 32. 404-405 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] T.Izumi: "Synthesis and Spectroscopic Properties of a Series of β-Blocked Long Oligothiophenes up to the 96-mer : Revaluation of Effective Conjugation Length"J. Am. Chem. Soc.. 125. 5286-5287 (2003)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] D. Hirayama: "Preparation and Photoelectrochemical Properties of Gold Electrodes Modified with [60]Fullerene-Linked Oligothiophenes"Chem. Lett.. 570-571 (2000)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M. Fujitsuka: "Solvent Polarity Dependence of Photoinduced Charge Separation in a Tetrathiophene-C_<60> Dyad Studied by Pico- and Nanosecond Laser Flash Photolysis in the Near-IR Region"J.Phys. Chem. A. 104. 4876-4881 (2000)

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  • [文献書誌] K. Kaikawa: "Synthesis and Spectroscopic Properties of [2,2]Quinquethiophenopliane as an Ideal π-Dimer Model"Org. Lett. 2. 4197-4199 (2000)

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  • [文献書誌] Y. ASO: "Synthesis of Pyrene-Bearing Oligothiophenes as Novel Light Emitting Materials and Their Application to Single-Organic-Layer Electroluminescence Devices"Chem. Lett.. 420-421 (2001)

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  • [文献書誌] N. Sumi: "Synthesis and Properties of a Series of the Longest Oligothiophenes up to the 48-Mer"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 74. 979-988 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Y. Obara: "Synthesis and Photophysical Properties of [60]Fullerene-Oligo(thienylene-ethynylene) Dyads"Tetrahedron Lett.. 42. 6877-6881 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Otsubo: "Synthesis, Optical, and Conductive Properties of Long Oligothiophenes and Their Utilization as Molecular Wires"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 74. 1789-1801 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M. Fujitsuka: "Photoinduced Charge Separation and Recombination Processes in Fine Particles of Oligothiophene-C_<60> Dyad Molecules"J. Phys. Chem. B. 105. 9930-9934 (2001)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Y. Aso: "Synthesis and Properties of Nano-Scale Oligothiophenes: From Conducting-Polymer Models to Materials for Molecular Electronics"J. Syn. Org, Chem. Jpn.. 60. 52-61 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] D. Hirayama: "Large Photocurreat Generation of Gold Electrodes Modified with [60]Fullerene-Linked Oligothiophenes Bearing a Tripodal Rigid Anchor"J. Am. Chem. Soc.. 124. 532-533 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] J. Ikemoto: "Porphyrin-Oligothiophene-Fullerene Triads as an Efficient Intramolecular Electron-Transfer System"Org. Lett.. 4. 309-311 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K. Inouchi: "Oligo(octithienylene-diethynylene)s as Unprecedentedly Long Conjugated Nanomolecules"Org. Lett.. 4. 2533-2536 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Otsubo: "Functional Oligothiophenes as Advanced Molecular Electronic Materials."J. Mater. Chem.. 12. 2565-2575 (2002)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] N. Negishi: "Oligothiophene/fullerene Dyads as Active Photovoltaic Materials"Chem. Lett.. 32. 404-405 (2003)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Izumi: "Synthesis and Spectroscopic Properties of a Series of β-Blocked Long Oligothiophenes up to the 96-mer: Revaluation of Effective Conjugation Length"J. Am. Chem. Soc.. 125. 5286-5287 (2003)

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公開日: 2004-04-14  

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