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2002 年度 実績報告書

一酸化炭素の高度な資源利用

研究課題

研究課題/領域番号 12555253
研究機関大阪府立大学

研究代表者

柳 日馨  大阪府立大学, 総合科学部, 教授 (80210821)

研究分担者 福山 高英  大阪府立大学, 総合科学部, 助手 (60332962)
キーワード一酸化炭素 / カルボニル化 / 光 / パラジウム触媒 / ジヒドロカプサイシン / ラジカル / 一級アルキルヨージド / γ-ラクトン
研究概要

本研究ではC1原料である一酸化炭素の有機分子への組込のために、従来法を凌駕する新しいカルボニル化の手法の確立と応用展開を目的としているが、最終年度に当たる本年度においては以下に示す成果を得た。
本年度においては光照射下に進行するハロゲン化アルキルの原子移動型カルボニル化反応の迅速効率化について集中的に検討した。これまでの結果では二級および三級基質において反応は効率的で一級基質においては反応効率が著しく劣っていたが、種々検討の結果パラジウム触媒の添加により、一級アルキルヨージドのカルボニル化への顕著な促進効果が認められた。また、シクロプロピルカルビニルヨージドとの反応において、顕著な加速効果とともに生成物が得られたが、この生成物はホモアリルラジカルへの開環後にカルボニル化されたと考えられるエステルのみであり、ラジカル反応が増強された結果と考えられる。光照射のみで進行する2級および3級基質においてもパラジウム種の添加効果は顕著であり、反応時間の大幅な短縮が果たされた。
本三成分型反応をとうがらしの辛み成分のひとつであるジヒドロカプサイシンの合成に応用したところ高収率で目的物を得た。また、γ-ラクトン環の効率合成にも成功した。さらに、光-パラジウム系を脂肪族ヨージド、一酸化炭素、アセチレンの三成分系に応用したところこれまでに一酸化炭素の取り込みによる方法において先例がないアルキルアルキニルケトンの合成にも成功した。

  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] Ilhyong Ryu: "New approaches in radical carbonylation chemistry : Fluorous applications and designed tandem processes by species-hybridization with anions and transition metal species"The Chemical Record. 2・4. 249-258 (2002)

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公開日: 2004-04-07   更新日: 2016-04-21  

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