| 研究課題/領域番号 |
12640553
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
機能・物性・材料
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| 研究機関 | 千葉大学 |
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研究代表者 |
幸本 重男 千葉大学, 大学院・自然科学研究科, 教授 (90195686)
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| 研究分担者 |
岸川 圭希 千葉大学, 工学部, 助教授 (40241939)
山本 忠 千葉大学, 工学部, 教授 (50039294)
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| 研究期間 (年度) |
2000 – 2001
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| キーワード | コール酸 / コーラファン / トリポダント / シクロトリベンジレン / ヌクレオシド / 分子認識 / ホスト-ゲスト化学 |
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| 研究概要 |
本研究の目的は、安価で容易に入手可能なステロイド分子であるコール酸を基本構成単位として用いて大環状カプセル分子や、開いた系であるトリポダント型誘導体を合成し、コール酸の特性をいかした機能性の高性能ホスト分子を創製することである。ターゲットとなるゲスト分子としてヌクレオシド、糖類等を選び研究をおこなった。
カプセル状分子である2環性のビシクロコーラファンがヌクレオシド類(デオキシリボヌクレオシド系)、AZT、および特定の糖類に対して良い抽出能(液-液抽出法)を示すことを見出した。ヌクレオシド類については固-液抽出法、AZTについてはNMR滴定により錯体の結合定数を求めた。比較のため、この系の環を開いた系に相当するトリポダント型分子の認識能を検討した。トリメジン酸および剛直な環構造を有するシクロトリベンジレンに3個のコール酸分子がぶら下がったトリポダント分子を用いたが、比較の結果、閉環しているビシクロコーラファン系の方がホスト化合物として優れていることが判明した。これはトリポダント系ではコンフォメーションの自由度が大きすぎるため、ゲスト分子の取込みによるコンフォメーションの安定化が困難なためと思われる。しかしながら、単純なトリメジン酸を用いたトリポダント分子は固-液抽出において特定のヌクレオシド(dA)に対して高い認識能(K=5.3x10^5M^<-1>)を持つことを見出した。また、金属錯体型のビシクロコーラファンの合成も行なった。
以上コール酸を基本構成単位としたビシクロコーラファンのホスト分子としての有用性を明らかにした。
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