| 研究概要 |
オワンクラゲの増感生物発光系を形成する緑色蛍光タンパクGFPの蛍光発色団はSer^<65>-Tyr^<66>-Gly^<67>のペプチド結合間で自己触媒的に分子内脱水縮合し、ついで自動酸化して形成される。その基本骨格は4-(4-hydoxyphenylmethylidene)-5-imidazoloneである。この基本骨格を構造基盤とする生体成分バイオイメージング用on/off型新規蛍光センサー開発の出発点として、各種4-(arylmethylidene)-5-imidazolone誘導体を合成し、その蛍光特性を検討した。
2-naphthalenecaorboxaldehyde,6-methoxy-2-naphthalenecarboxaldehyde,4-(dimethylamino)benzaldehyde,1-pyrenecarboxaldehydeから出発し、Erlermeyer azlactone合成法を利用して対応する1,2-dimethyl-4-(2-naphthylmethylidene)-5-imidazolone,1,2-dimethyl-4-(6-methoxy-2-naphthylmethylidene)-5-imidazolone,1,2-dimethyl-4-[4-(dimethylamino)phenylmethylidene]-5-imidazolone,1,2-dimethyl-4-(1-pyrenylmethylidene)-5-imidazoloneを調製した。得られた得られた4-(arylmethylidene)-5-imidazolone誘導体はエタノール溶液中では弱い蛍光性を示した。蛍光波長は2-naphthy体:520nm、6-methoxy-2-naphthyl体:460nm,4-(dimethylamino)phenyl体:520nm、1-pyrenyl体:503nmであった。
エタノールガラス(77K)中では溶液状態の2000^〜3700倍の強い蛍光性を示す事が確認された。今後は金属キレート能を有する置換基を装着した4-(arylmethylidene)-5-imidazoloneを合成する予定である。
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