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海産毒であるガンビエロール全合成研究の一環として、E環部とH環部の連結について検討した。その方法としては、ビニルリチウム誘導体のアルデヒドに対する付加反応を用いた。まず、H環に相当するラクトンをエノールトリフレートに変換した後、パラジウム触媒存在下、hexamethylditinと反応させて対応するビニルスズを得た。これをブチルリチウムで処理し、生じたアニオンをE環のアルデヒドと反応させて良好な収率でカップリング体を得た。水酸基をBarton還元で除去した後、ハイドロボレーション、酸化、メチル化を行った。最後に還元的環化を試みたが、どのような条件でも目的物を得ることができなかった。そこで収束的合成を断念し、すべてのエーテル環を順番に合成してゆくルートを考えた。E環部のアルデヒドに対し、ヨウ化サマリウムを用いた還元的環化を行い、EF環部を合成した。さらにラクトン化によってG環部を構築した後、エノールトリフレートに対するカップリング反応とラクトン化を行い、目的のEFGH環部を合成することに成功した。
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