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本研究では、連続したπ電子スタッキングを有する化合物の合成法の開拓と物性評価を目的とした。これまでに、次の2点について成果を得た:(1)πスタッキング形態の異なる2種類の2量体(シクロファン)を合成した。このとき、2つの芳香環の距離や配向を結合鎖により固定した。X線結晶構造解析により分子構造を解析したところ、分子設計通り、完全なface-to-face型と30度の傾きをもったface-to-edge型の構造をとっていることが示された。また2つのベンゼン間の距離は4Åと決定された。この構造におけるスタッキング相互作用を検討すると。2つのベンゼン環の間には電子的な相互作用がほとんどないことがわかった。この結果は複数の芳香環の間でπ電子相互作用をおこさせるためには3Å程度になければならないとされる仮説を実験的に始めて明らかにしたものである。つまり、芳香環同士の励起状態相互作用は極めて距離依存性が強いことが明らかとなった(2)より大きな芳香環としてアントラセンを選び、スタッキング相互作用について調査した。ここでは2つのアントラセンの配向形態に着目した。2つのアントラセンを結合鎖でつなぎ、この鎖上に様々な置換基を導入することで、配向を制御した。この時の相互作用を調べたところ、置換基の種類によりスタッキング配向が様々に変化することがX線結晶構造解析より示された。またその結果としてアントラセン間の励起状態相互作用が大きく変化することが分かり、距離とともに配向形態が相互作用を制御するうえで極めて重要であるとの結論をえた。
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