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2004 年度 実績報告書

炭素クラスター複合体の精密有機合成化学

研究課題

研究課題/領域番号 13001002
研究機関東京大学

研究代表者

中村 栄一  東京大学, 大学院・理学系研究科, 教授 (00134809)

研究分担者 松尾 豊  東京大学, 大学院・理学系研究科, 助手 (00334243)
赤阪 健  筑波大学, 大学院・数理物質科学研究科, 教授 (60089810)
キーワードフラーレン / 炭素クラスター / 有機銅試薬 / 付加反応 / バッキーフェロセン / シャトルコック分子 / シクロフェナセン / 金属内包フラーレン
研究概要

2002年よりフラーレン,ナノチューブの大量合成が企業化され,ナノテクノロジーの中核技術としてますます注目されている.フラーレンやカーボンナノチューブなどの炭素クラスターそのものの性質は相当程度解明されたといえるが,それらの材料としてのポテンシャルを高めるためには,「化学修飾炭素クラスターの精密合成化学」の研究を展開することが必須である.本研究の目的は,炭素クラスター同士の複合体,炭素クラスターと有機分子,金属,生体分子などとの複合体を,炭素共有結合形成を鍵にして高効率・高選択的に作り出すことである.その結果,次世代の材料科学,ナノテクノロジーや医学に資する新しい物質科学を創成できると同時に,精密合成化学,触媒化学など基礎化学分野での新発見が期待できる.
本年度は,機能性炭素クラスター分子合成の取りまとめとして,五重付加型フラーレン誘導体およびアミノ化フラーレン誘導体の工業製品レベルの大量供給の方法を確立した.また,フラーレン誘導体からさらに修飾して得られるフラーレン-遷移金属錯体についてもいくつか代表的なものについては簡便に大量合成を行う方法を開発した.さらに,官能基化されたフラーレン遷移金属錯体や多核のフラーレン-遷移金属錯体を合成する手法も確立し,今後,電子デバイスへの実用化に向けた研究を展開することが可能となった.新しい分子集合の様式で液晶性を示す炭素クラスター複合体液晶分子(シャトルコック液晶分子)についても,より液晶相を発現させやすく,種々の誘導化が簡便な第二世代のシャトルコック分子を大量合成を可能にする研究を行った。また,金属内包フラーレンイオン種の種々の反応(ケイ素化反応,カルベンとの反応,ジアゾ化合物との反応など)について研究を行い,得られる化合物の反応性と物性を調査した.

  • 研究成果

    (42件)

すべて 2005 2004

すべて 雑誌論文 (38件) 図書 (4件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Derivatization of Iridium(I) and Iridium(III) Pentamethyl[60]fullerene Complexes.2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Matsuo, et al.
    • 雑誌名

      Organometallics 24

      ページ: 4837-4840

  • [雑誌論文] Reactivity and Stability of Organocopper(I), Silver(I), and Gold(I) Ate Compounds and Their Trivalent Derivatives2005

    • 著者名/発表者名
      W.Nakanishi, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 127

      ページ: 1446-1453

  • [雑誌論文] Chemical Reactivity of the Cation and Anion of M@C82 (M=Y,La,and Ce)2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Maeda, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 127

      ページ: 2143-2146

  • [雑誌論文] Synthesis and Reactivity of Bucky Ruthenocene Ru(h5-C60Me5)(h5-C5H5)2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Matsuo, et al.
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 33

      ページ: 328-329

  • [雑誌論文] Stacking of Molecules Possessing a Fullerene Apex and a Cup-shaped Cavity Connected by Silicon-Connection2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Matsuo, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 432-433

  • [雑誌論文] Mechanism of Addition of Organocuprates to Alkynyl Carbonyl Compounds. Mechanistic Bridge between Carbocupration and Conjugate Addition2004

    • 著者名/発表者名
      A.Mori, et al.
    • 雑誌名

      Organometallics 23

      ページ: 1081-1088

  • [雑誌論文] Synthesis of Functionalized Fullerene by Mono-alkylation of Fullerene Cyclopentadienide2004

    • 著者名/発表者名
      R.Hamasaki, et al.
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 33

      ページ: 328-329

  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents2004

    • 著者名/発表者名
      M.Nakamura, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 3686-3687

  • [雑誌論文] Zn(II)/Amine-Catalyzed Coupling Reaction of Alkylidenemalonates with Propargyl Alcohol : A One-Pot Synthesis of Methylenetetrahydrofurans2004

    • 著者名/発表者名
      M.Nakamura, et al.
    • 雑誌名

      Org.Lett. 6

      ページ: 2015-2017

  • [雑誌論文] Multi-layer Vesicles and Vesicle Clusters Formed by Fullerene-based Surfactant C60(CH3)5K2004

    • 著者名/発表者名
      Christian Burger, et al.
    • 雑誌名

      J.of Colloid and Interface Science 275

      ページ: 632-641

  • [雑誌論文] Mechanism and Regioselectivity of Reductive Elimination of h-Allylcopper (III) Intermediates2004

    • 著者名/発表者名
      M.Yamanaka, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 6287-6293

  • [雑誌論文] Selective deposition of a gadolinium(III) cluster in a hole opening of single-wall carbon nanohorn2004

    • 著者名/発表者名
      A.Hashimoto, et al.
    • 雑誌名

      Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A. 101

      ページ: 8527-8530

  • [雑誌論文] Nickel, Palladium and Platinum Complexes of h5- Cyclopentadienide C60R5 Ligands. Kinetic and Thermodynamic Stabilization Effects of C60Ph5 Ligand2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Kuninobu, et al.
    • 雑誌名

      Oxganometallics 23

      ページ: 3259-3266

  • [雑誌論文] Creation of Hoop-and Bowl-Shaped Benzenoid Systems by Selective Detraction of [60]Fullerene Conjugation. [10]Cyclophenacene and Fused Corannulene Derivatives2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Matsuo, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 8725-8734

  • [雑誌論文] Molecular orientation and electronic structure of epitaxial bucky ferrocene((Fe(C60(CH3)5)C5H5) thin films2004

    • 著者名/発表者名
      T.Kaji, et al.
    • 雑誌名

      J.Phys.Chem.B 108

      ページ: 9914-9918

  • [雑誌論文] Mechanism and Ligand-Transfer Selectivity of 1,2-Addition of Organozincate Complexes to Aldehyde2004

    • 著者名/発表者名
      M.Uchiyama, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 10897-10903

  • [雑誌論文] α-Alkylation of Ketones by Addition of Zinc Enamides to Unactivated Olefins2004

    • 著者名/発表者名
      M.Nakamura, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 11820-11825

  • [雑誌論文] Thermal and palladium-catalyzed [3+2] synthesis of cyclopentadienone acetals from cyclopropenone acetals and acetylenes2004

    • 著者名/発表者名
      H.Isobe, et al.
    • 雑誌名

      Org.Lett. 6

      ページ: 1522-2667

  • [雑誌論文] Photoinduced change in the Raman spectrum of buckyferrocene (Fe(C60(CH3)5)C5H5)2004

    • 著者名/発表者名
      T.Shimada, et al.
    • 雑誌名

      Solid State Commun. 132

      ページ: 141-288

  • [雑誌論文] Mechanism of Substitution Reaction on sp2-Carbon Center with Lithium Organocuprate2004

    • 著者名/発表者名
      N.Yoshikai, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 12664-12665

  • [雑誌論文] L-Shaped Three-Center Two-Electron (C-C-C)+ Bonding Array2004

    • 著者名/発表者名
      N.Yoshikai, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 12941-12948

  • [雑誌論文] Sequential Coupling of Zincated Hydrazone, Alkenylboronate, and Electrophile That Creates Several Contiguous Stereogenic Centers2004

    • 著者名/発表者名
      M.Nakamura, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 14344-14345

  • [雑誌論文] Enantioselective Allylic Substitution of Cinnamyl Esters Catalyzed by Iridium-Chiral Rryl Phosphite Complex : Conspicuous Change in the Mechanistic Spectrum by a Countercation and Solvent2004

    • 著者名/発表者名
      N.Kinoshita, et al.
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 69

      ページ: 7960-7954

  • [雑誌論文] Bucky ferrocene and ruthenocene : serendipity and discoveries2004

    • 著者名/発表者名
      E.Nakamura, et al.
    • 雑誌名

      J.Organomet.Chem. 689

      ページ: 4630-4635

  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Tetra-Substituted Olefins via Addition of Zinc Enolates to Unactivated Alkynes2004

    • 著者名/発表者名
      M.Nakamura, et al.
    • 雑誌名

      Org.Lett. 6

      ページ: 4837-4840

  • [雑誌論文] 機能性有機フラーレンを用いた生命科学及び材料科学への展開2004

    • 著者名/発表者名
      中村栄一ら
    • 雑誌名

      ファルマシア 40

      ページ: 1007-1011

  • [雑誌論文] Supermolecular Dynamics of Cyclic [6]Paraphenyleneacetylene Complexes with [60]- and [70]Fullerene Derivatives : Electronic and Structural Effects on Complexation2004

    • 著者名/発表者名
      T.Kawase, et al.
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 43

      ページ: 5060-5062

  • [雑誌論文] Removal of Carbonaceous Materials from Single-Walled Carbon Nanotubes by a Simple Chemical Modification2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Maeda, et al.
    • 雑誌名

      ITE Lett. 5

      ページ: 263-266

  • [雑誌論文] Lanthnaum Endohedral Metallofulleropyrrolidines : Synthesis, Isolation, and EPR Characterization2004

    • 著者名/発表者名
      B.Cao, et al.
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 10

      ページ: 716-720

  • [雑誌論文] A verification of the photolytic decomposition pathways of 3-tert-butyl-3-chlorodiazirine based on the application of the C60 probe technique2004

    • 著者名/発表者名
      T.Wakahara, et al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 45

      ページ: 553-556

  • [雑誌論文] Chemical reactivity and redox property of Sc3@C822004

    • 著者名/発表者名
      T.Wakahara, et al.
    • 雑誌名

      Chem.Phys.Lett. 398

      ページ: 553-556

  • [雑誌論文] C60 field effect transistor with electrodes modified by La@C822004

    • 著者名/発表者名
      K.Tanigaki, et al.
    • 雑誌名

      Chem.Phys.Lett. 400

      ページ: 235-238

  • [雑誌論文] Reduction of Endohedral Metallofullerenes : A Convenient Method for Isolation2004

    • 著者名/発表者名
      Tsuchiya, et al.
    • 雑誌名

      Chem.Mater. 16

      ページ: 4343-4346

  • [雑誌論文] Nondestructive and High-Recovery-Yield Purification of Single-Walled Carbon Nanotubes by Chemical Functionalization2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Lian, et al.
    • 雑誌名

      J.Phys.Chem.B. 108

      ページ: 8848-8854

  • [雑誌論文] Dispersion of Single-Walled Carbon Nanotube Bundles in Non-Aqueous Solution2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Maeda, et al.
    • 雑誌名

      J.Phys.Chem.B. 108

      ページ: 18395-18397

  • [雑誌論文] Characterization of Ce@C82 and Its Anion2004

    • 著者名/発表者名
      T.Wakahara, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Soc.Chem. 126

      ページ: 4483-4487

  • [雑誌論文] Isolation and Characterization of a Carbene Derivative of La@C822004

    • 著者名/発表者名
      Y.Maeda, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Soc.Chem. 126

      ページ: 6858-6859

  • [雑誌論文] Isolation, Characterization, and Theoretical Study of La2@C782004

    • 著者名/発表者名
      B.Cao, et al.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 9164-9165

  • [図書] 実験化学講座(第5版) 12巻 計算化学 2章3節の12004

    • 著者名/発表者名
      森 聖治, 中村栄一
    • 総ページ数
      11
    • 出版者
      丸善
  • [図書] 実験化学講座(第5版) 21巻 有機金属化合物・超分子錯体 10章1節 有機銅錯体2004

    • 著者名/発表者名
      中村栄一, 中村正治
    • 総ページ数
      13
    • 出版者
      丸善
  • [図書] 水溶性高分子の新展開 10章 水溶性フラーレンの可能性2004

    • 著者名/発表者名
      磯部寛之, 中村栄一
    • 総ページ数
      7
    • 出版者
      シーエムシー出版
  • [図書] 超分子科学-ナノ材料創製に向けて 37章 水溶性フラーレンの合成とバイオ機能2004

    • 著者名/発表者名
      磯部寛之, 中村栄一
    • 総ページ数
      18
    • 出版者
      化学同人

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公開日: 2006-07-12   更新日: 2016-04-21  

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