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2002 年度 実績報告書

多孔質セラミックス固定化酵素触媒の開発と光学活性含フッ素超分子材料の創製

研究課題

研究課題/領域番号 13555255
研究機関岡山大学

研究代表者

酒井 貴志  岡山大学, 工学部, 教授 (00170556)

研究分担者 安井 茂男  (株)林原生物化学研究所, 所長
是永 敏伸  岡山大学, 工学部, 助手 (70335579)
依馬 正  岡山大学, 工学部, 助教授 (20263626)
キーワードセラミックス / 固定化触媒 / 架橋剤 / リパーゼ / 酵素 / フッ素 / 不斉合成 / 分子間相互作用
研究概要

本研究は、多孔性セラミックスを担体として、固定化リパーゼ触媒の高効率化を達成すると共に、その触媒系を用いることにより超分子材料を意図した新規含フッ素化合物を開発することを目的としている。本年度得られた成果を以下にまとめる。
1.多孔性セラミックスを担体とする固定化リパーゼ触媒の開発のために、昨年度得られた結果を受け、セラミックスに取り付ける有機架橋剤の更なる探索を行った。有機架橋剤とセラミックス部の結合は、末端のシラノール部との共有結合により固定化した。さらに、他端の官能基としてエステル、オレフィン、アルカンなどを用い官能基の最適化を行った。その結果、イソ酪酸エステル基を有する架橋剤を用いてリパーゼの固定化を行った時、リパーゼ触媒のエナンチオ選択性、回転数共に最も良い結果を与えることがわかり、固定化リパーゼ触媒の実用化に近づいた。
2.上記多孔性セラミックス固定化リパーゼを用いて、高光学純度のペンタフルオロフェニル置換のシアノヒドリンを調整することに成功した。また、それを鍵中間体として、ペンタフルオロフェニル基とフェニル基を同一分子内に有する新規不斉1,2-アミノアルコールの合成に成功した。この化合物のX線結晶解析を行った所、当初期待していたペンタフルオロフェニル基とフェニル基の相互作用は見られなかったものの、ヘテロ原子(アルコール性酸素)とペンタフルオロフェニル基の相互作用という珍しい現象を見出した。特にこのアルコール性酸素とペンタフルオロフェニル基の相互作用は初めての事例であり、超分子材料の創製に対する新たな指針となりうる可能性を秘めるものである。
以上のように、本研究は、学問的に重要かつ実用上にも有意義な成果を挙げている。

  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] Takashi Sakai: "Enhancing the Efficiency of the Low-Temperature Method for Kinetic Resolution of Primary Alcohols by Optimizing the Organic Bridges in Porous Ceramic-Immobilized Lipase"Bulletin of the Chemical Society of Japan. (in press). (2003)

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公開日: 2004-04-07   更新日: 2016-04-21  

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