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2002 年度 実績報告書

自己組織化単分子膜を利用した固相反応場の開発

研究課題

研究課題/領域番号 13640549
研究機関岡山理科大学

研究代表者

山田 晴夫  岡山理科大学, 理学部, 教授 (10175664)

キーワード固相合成 / 金微粒子 / 自己組織化単分子膜 / ペプチド固相合成 / TEM
研究概要

本研究は,金の表面にチオールを介して生成する自己組織化単分子膜(SAM)に着目し,新たな固相反応場として利用することを目的としたものである。本年度は,アルカンチオールを担持した金微粒子の調整法とその物性について詳しく検討をおこなった。
ウンデカチオールを用いてチオール担持金微粒子を作成した。アルカンチオールと塩化金酸をメタノール中,NaBH4で処理したところ,クロロホルム,トルエンなどの低極性溶媒に分散し,メタノール,水などの高極性溶媒で凝集する性質を持った金微粒子が得られた。TEMを用いて金微粒子を観測したところ,平均粒径が2.8nmの非常に細かく粒径のそろった金微粒子が得られることがわかった。また,反応に使用するチオールの量や還元剤の量,反応時間によって,得られる金微粒子の粒径が変化することがわかった。金微粒子の作成を,トルエン一水の2相系溶媒中で行ったところ,平均粒径が2nmのさらに細かい金微粒子が得られた。金表面に担持されたアルカンチオールの担持量を測定するために,金微粒子をヨウ素で処理し,生成したアルカンチオールの量を測定した。その結果,金微粒子1gあたり約4mmolのチオールが担持されていることがわかった。これは,従来使われていたポリスチレン樹脂の2〜3倍程度の担持量である。
この方法を用いて末端にアミノ酸を導入した金微粒子を作成した。アミノ酸を用いてアミド化を検討したところ,金微粒子上でペプチドの固相合成が行えることを明らかにした。

  • 研究成果

    (5件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (5件)

  • [文献書誌] Hiroshi Tanaka: "Synthesis of Di-Branched Heptasaccharide by One-Pot Glycosylation Using Seven Independent Building Blocks"Organic Lett.. 4・24. 4213-4216 (2002)

  • [文献書誌] Kazuhiko Nakai: "Stereo-and Regio-selective Ti-mediated Radical Cyclization of Epoxyalkanes: Synthesis of the A and C ring synthons of paclitaxel"Tetrahedron Lett.. 42・44. 7855-7857 (2001)

  • [文献書誌] Katsuya Matsui: "Stereoselective Synthesis of the C(1)-C(12) Fragments of Tedanolides-Application of a syn-Selectice Tin(II)-Mediated Aldol Reaction"Eur. J. Org. Chem.. 3615-3624 (2001)

  • [文献書誌] Haruo Yamada: "Mixed Branched-Linear Type One-Pot Glycosylation: Synthesis of Hepta β-D-Glucoside"Synlett. 11. 1751-1754 (2001)

  • [文献書誌] Haruo Yamada: "Total Synthesis of Smenospondiol by Ti-mediated Tandem Radical Cyclization"Synlett. 12. 1935-1937 (2001)

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公開日: 2004-04-07   更新日: 2016-04-21  

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