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モノアザクラウンエーテル部位およびジアザクラウンエーテル部位を有するクラウン化スピロベンゾピラン誘導体を新たに合成し、それを抽出比色試薬として用いたアルカリ金属イオンのバッチ系における液-液抽出挙動を暗時と光照射時について検討した。さらに、クラウン化スピロベンゾピラン誘導体を流れ分析であるフローインジェクション分析法(FIA)に応用した。暗時におけるクラウン化スピロベンゾピランによるアルカリ金属イオンの液-液抽出では、モノアザ-12-クラウン-4、-15-クラウン-5または-18-クラウン-6を有するクラウン化スピロベンゾピラン誘導体ではそれぞれリチウム、リチウム、ナトリウムの各イオンが最もよく抽出され、12-クラウン-4部位を持つものが顕著なリチウムイオン選択性を示した。何れの化合物も、可視光照射により、それぞれの金属イオン抽出能が低下し、紫外光照射時には逆に抽出能が著しく向上した。また、スピロベンゾピラン部位を2つ備えたジアザ-12-クラウン-4誘導体を用いたアルカリ金属イオンとアルカリ金属イオンの暗時における液-液抽出では、リチウムイオンとカルシウムイオンが共によく抽出された。特に、リチウムイオン抽出能は可視光照射時に低下し、紫外光照射時に顕著に増加することが確かめられた。以上の知見をもとに、1つ、あるいは、2つのスピロベンゾピラン部位を持つモノアザ-12-クラウンー4およびジアザ-12-クラウン-4誘導体を用いたFIAにより、暗時ならびに紫外光照射時においてリチウムイオンの抽出比色定量を試みた。その結果、特にジアザ-12-クラウン-4誘導体がより高いリチウムイオン選択性を示すと共に、紫外光照射による抽出能の向上が認められた。
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