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重縮合は各種機能材料の合成手段として重要な方法であるが、通常単純な2種類の官能基間の縮合によって主鎖が連結されるため複雑な構造を付与した機能性高分子を得るためにはモノマーの構造設計に重点を置かざるを得ない。本研究では3つの成分を一段階で秩序正しく連結する素反応に基づき新しいタイプの重縮合法(3成分重縮合法)を開発し、これに基づき比較的簡単な構造のモノマーから高度に機能化されたポリマーを得る手法を確立することを目的に、主に溶解性などの性質を付与しながら剛直な主鎖構造をもつπ共役系高分子の合成を検討している。初年度は、申請者らが展開中の芳香族ビスアレン、芳香族ジハロゲン化物と求核剤との重合系を用して機能団や高分子鎖を側鎖にグラフト化したポリ(アリーレン-ビニレン)の合成を検討した。例えばポリオキシエチレン鎖等の親水性のポリマー部位をもつ求核剤を用いてハロフェニルアレンとの重合をパラジウム触媒存在下で行った結果、親水性のグラフト鎖をもつ極性溶媒に可溶なポリ(フェニレン-ビニレン)を一段階で合成できることが示された。また、オルトアルキル化を伴った芳香族ジハロゲン化物と二可能性芳香族ホウ酸誘導体とハロゲン化アルキルの重合を新たに検討し、予備的ではあるが有機溶媒に可溶性のポリフェニレン誘導体の合成が可能となることを示すことができた。
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