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2002 年度 研究成果報告書概要

クェルセチンを中心とするフラボノイドのラジカル捕捉反応とその反応機構

研究課題

研究課題/領域番号 13660160
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 林産学
研究機関岐阜大学

研究代表者

大橋 英雄  岐阜大学, 農学部, 教授 (80021723)

研究期間 (年度) 2001 – 2002
キーワードラジカル捕捉反応 / 抗酸化成分 / フラボノイド / クエルセチン / エリオジクチオール / 反応機構 / 2,2'-アゾビスブチルニトリル(AIBM) / 1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル(DPPH)
研究概要

本研究ではまず、クエルセチンの抗酸化能発現において最も貢献度の高いB環上の隣接する水酸基から始まるラジカル捕捉反応の機構解明をめざした。3,5,7-トリメトキシクニエルセチンや3,7-ジメチルフィゼチンを2,2-アゾヒスイソブニチルニトリル(AIBN)と反応させたところ、いずれからもニ量体生成物を得て、化学構造を推定した。そして、これらニ量体の生成機構を考究した。以上のように、フラボノイドの隣接する水酸基から開始されるラジカル捕捉反応の検討では当初想定したような成果を得られなかった。
次いで、非常に優れた抗酸化能を示すクエルセチンとエリオジクチオールについて、様々な利用の場でこれらをより効果的に抗酸化剤として利用することを想定し、これらのラジカル捕捉反応の実態を明らかにすることもめざした。具体的には、2種のフラボノイドを反応性の違う1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル(DPPH)やガルビノキシルに対してpH、溶媒および温度条件を変えて反応させ、各反応の変化の様相をラジカル捕捉定数におきかえて比べた。その結果、検討はまだ十分ではないが、ラジカル捕捉剤(抗酸化剤)をより効果よく機能させるには、捕捉剤の性質を理解すること、消去しようとするラジカルの種類を知ること、働かせようとする場の環境を考慮することなどが必要であると考察した。

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公開日: 2004-04-14  

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