| 研究概要 |
本研究では、インドリルボレートおよびビシクロアミド(2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one)、(ABH)を合成素子として用いるインドールアルカロイドおよび炭素環ヌクレオシド誘導体の合成および生物活性を検討した。
1.インドリルボレートを用いるタンデム型クロスカップリング反応によるストリクノスおよびウレイン誘導体の合成
インドリルボレートと(2-bromoprop-2-enyl)penty-3-nylamine誘導体とのタンデム型クロスカップリング反応により1段階の反応により得られるビニルインドール誘導体を用いたウレイン型インドールアルカロイドへの変換法を開発した。
2インンドリルボレートにおける分子内アルキル転位を用いたカルバゾール誘導体の合成
分子内に求電子種を有するインドリルポレートを用いることにより、容易に分子内アルキル転位を伴い分子内環形成反応が進行する。この反応を用いたカルバゾール誘導体の新規合成法の開発を行った。
3.ビシクロアミド(ABH)を用いる新規炭素環ヌクレオシドの合成
ABHの二重結合部位へは立体選択的にエキソ不加反応が進行することから、アジリジンおよびオキシラン環の立体選択的導入からbicyclo[3.1.0]hexaneの構築を行い、2',3'位にアジリジン、オキシランが縮合した新規炭素環ヌクレオシドを合成し、生物活性を調べた。
4.ビシクロアミド(ABH)の反応性の検討
Bicyclo[2.2.1]heptane骨格を有するABHでは、二重結合とアミド基との間に空間的相互作用の関与が存在している。メタセシス反応と付加反応の位置選択性におけるこの効果の影響について検討を行った。
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