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2002 年度 研究成果報告書概要

新規ルイス酸BF_2(OTf)を用いた有機合成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 13672227
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道医療大学

研究代表者

堀田 清  北海道医療大学, 薬学部, 助教授 (50181540)

研究期間 (年度) 2001 – 2002
キーワードBF_3・OEt_2 / Me_3SiOTf / Lewis acid / C-allylglycosidation / BF_2(OTf)
研究概要

有機合成化学の分野においてルイス酸として汎用されている三フッ化ホウ素エーテル錯体(BF_3・OEt_2)とトリメチルシリルトリフレート(Me_3・OTf)がアセトニトリル中速やかに反応し、Me_3SiFと従来知られていなかったルイス酸BF_2OTfが生成することを見いだすことができ、それを^1H-NMR、^<19>F-NMR、^<11>B-NMRを用いて証明することができた。このルイス酸を用いて既にアセトニトリルを溶媒として5つ水酸基のうち4つがaxialに配置された非常に特異な構造を有するイドース型ピラノース類に対する立体選択的なアリル-C-グリコシル化反応につては成功した。このルイス酸を用いたアリル-C-グリコシル化反応においては存在する水酸基保護が不必要な事、脱離能の弱いメトキシ基を用いても非常にスムーズに反応が進行することが分かり、イドース型ピラノース類に対する立体選択的なアリル-C-グリコシル化反応に関しては一般化することができた。さらに溶媒についてはアセトニトリル以外に塩化メチレン、エーテル中でアセトニトリルを添加することによって新規ルイス酸を発生させることに成功した。またグルコースやガラクトースのようなメチルピラノース誘導体に対して、特に存在する水酸基を保護することなくC-アリルグリコシル化反応が進行することを見いだした。

  • 研究成果

    (6件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (6件)

  • [文献書誌] Horita, K., Ohta, N., Takahashi, N., Noguchi: "Research on Anti-tumor Active Site of Marine Source Compound, Halichondrin B Inhibitory Activity of C37-C54 Part Derivatives toward the Breast and Esophagus Cancer Cell Lines"Bull.Marine Biomed.Inst., Sapporo Med.Univ.. 5. 35-39 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Horita, K., Noguchi, Y., Matsunaga, M., Uchida, M., Shimizu, K., Kouno, T., Tsunoo, A., Nishibe, S.: "Anti-arrhythmia Constituent in Herba Leonuri"Natural Medicines. 56(5). 212-214 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Nishizawa, M., Takahashi, N., Shimozawa, K, Aoyama, T., Satoh, N., Jimbou, K., Noguchi, Y., Horita, K., Bandou, H., Yamagishi, T.: "Cytotoxic constituents in the holdfast of cultivated Laminaria japonica"Fisheries Science. (in press). (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Horita, K., Ohta, N., Takahashi, N., Noguchi: "Research on Anti-tumor Active Site of Marine Source Compound, Halichondrin B Inhibitory Activity of C37-C54 Part Derivatives toward the Breast and Esophagus Cancer Cell Lines"Bull. Marine Biomed. Inst., Sapporo Med. Univ.. 5. 35-39 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Horita, K., Noguchi, Y., Matsunaga, M., Uchida, M., Shimizu, K., Kouno, T., Tsunoo, A., Nishibe, S: "Anti-arrhythmia Constituent in Herba Leonuri"Natural Medicines. 56(5). 212-214 (2002)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Nishizawa, M., Takahashi, N., Shimozawa, K., Aoyama, T., Satoh, N., Jimbou, K., Noguchi, Y., Horita, K., Bandou, H., Yamagishi, T: "Cytotoxic constituents in the holdfast of cultivated Laminaris japonica"Fisheries Science. (in press). (2003)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 2004-04-14  

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