捕食者と被捕食者の相互作用に関わる化学物質

2001 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 13878117
• 研究種目: 萌芽的研究
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 上村 大輔 名古屋大学, 大学院・理学研究科, 教授 (00022731)
• 研究分担者: 小山 智之(諏佐 智之) 名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 講師(研究機関研究員)
• キーワード: 被食者と捕食者 / 生物現象 / 天然有機化合物 / 忌避作用・逃避行動 / 活性試験 / 単離・構造決定 / プテリアトキシン / テルピオジエン

研究概要

本研究では、自然界の捕食者と被食者の間の生物現象に着目し、それを制御する化学物質を研究することで、画期的な天然有機化合物の発見を目指している。特定の動物間での試験法は、従来の細胞毒性や急性毒性などによるランダムスクリーニングとは異なった化合物の発見が期待される。例えば(1)シカクナマコが逃避行動を示すウズラガイの化学的成分、(2)ウツボが忌避行動を示すマベガイ内臓の化学的成分、(3)サンゴを殺しながら被覆成長していくカイメンがあげられる。被捕食者の逃避作用や捕食者に対して忌避作用を示す物質は、シカクナマコやマベガイなどの被食者にとって防衛物質として機能すると考えられる。このように、海洋生物を用いた活性試験法を確立するとともに、異種個体間の相互作用に関与する化学物質の解明を目的としている。
マベガイの内臓の抽出物からは、マウスに対して強力な毒性を示すプテリアトキシン類を単離した。ナノモルオーダーの量しか得られなかったが、800MHz NMRを用いてその構造を決定することができた。現在、ウツボの忌避作用物質との関連を検討している。
また、サンゴに被覆するカイメンTerpios sp.の抽出物からは、P388マウスリンパ性白血病細胞に対する細胞毒性を示すテルピオジエンを単離、構造決定した。また極微量成分として、強力な細胞毒性(IC_<50>=0.05μg/mL)を示す化合物の単離に成功しており、構造解析を進めている。

研究成果

• [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Pinnatoxins B and C, the most toxic compounds in the pinnatoxin series from the Okinawan bivalve Pinna muricata"Tetrahedron Letters. 42. 3491-3494 (2001)
• [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Structural determination of pteriatoxins A, B and C, extremely potent toxins from the bivalve Pteria penguin"Tetrahedron Letters. 42. 3495-3497 (2001)
• [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Isolation and Structures of Hedaols A, B, and C, New Bisnorditerpenes from a Japanese Brown Alga"Journal of Natural Products. 64. 653-655 (2001)
• [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Catharsitoxins from the Chinese remedy qiung lang"Tetrahedron Letters. 42. 7079-7081 (2001)
• [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Stereoselective synthesis of pinnamine, an alkaloidal marine toxin from Pinna muricata"Tetrahedron Letters. 42. 7469-7471 (2001)
• [文献書誌] Daisuke Uemura et al.: "Terpiodiene: A Novel Tricyclic Alcohol from the Okinawan Sponge Terpios hoshinota"Chemistry Letters. 42. 38-39 (2002)