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2015 年度 実績報告書

リポソーム膜による革新的な光学分割・不斉合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 13J03878
研究機関大阪大学

研究代表者

石上 喬晃  大阪大学, 基礎工学研究科, 特別研究員(DC1)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワードリポソーム / 膜デザイン / 光学異性体 / アミノ酸 / コレステロール / 膜表層特性 / 分子蛍光プローブ
研究実績の概要

本年度はリポソームを利用した光学分割・不斉合成法について,不斉分子の認識・変換プロセスを設計することを目標として①膜特性評価に基づくリポソーム膜デザインによる分子認識の制御,②リポソーム膜を場としたアミノ酸重縮合反応の評価について研究活動を行った.①膜特性評価に基づくリポソーム膜デザインによる分子認識の制御については,リポソーム膜の比較的親水的な表層領域での分子認識に伴い,周辺環境の特性変化が誘導されることが示唆されている.そこで本年度は,リポソーム膜の表層領域に配向する性質を持つDansyl-DHPE,TMA-DPHという2種の蛍光プローブ分子を用いて,より詳細に,局所的な膜特性変化を評価可能な手法を開発した.この手法により,コレステロール(Ch)分子を含むリポソーム膜組成において膜表層の疎水性の変化が特異的である事が確認され,同時にアミノ酸の1種であるヒスチジンの吸着速度が向上する事が確認された.吸着機構における膜表層の特性変化がより効率的に誘導される系をデザインする事により,リポソーム膜の効率的な分子認識機能を誘導するための指針を示した.②リポソーム膜を場としたアミノ酸重縮合反応の評価ではリポソーム膜の優れた不斉認識機能と凝縮された疎水場を有する性質から,リポソーム膜を反応の場とする活用について考察した.モデル系としてリポソーム共存系および非共存系におけるL-ヒスチジン,D-ヒスチジンの重縮合反応を選択肢,その反応生成物はL-ヒスチジンの重合体においてリポソーム共存系での重合度の増大が起こり,同様の結果はD-ヒスチジンでは見られなかった.この事はリポソーム膜がL体の光学異性体を基質として,反応を促進させる可能性を示している.さらにリポソーム共存系での重合度増大のメカニズムについて考察し,反応基質のリポソーム膜上での濃縮や,生成物の加水分解からの保護が示唆された.

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 6件) 学会発表 (4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Adsorption Behavior of Propranolol on Negatively-Charged Liposomes and Its Influence on Membrane Fluidity and Polarity2016

    • 著者名/発表者名
      Takaaki Ishigami, Michael Sun Chern, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
    • 雑誌名

      Journal of Nanoscience and Nanotechnology

      巻: 16 ページ: in press

    • DOI

      10.1166/jnn.2016.12823

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chiral-Selective Adsorption of Ibuprofen on Designed Phospholipid Membrane2016

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Okamoto, Yusuke Kishi, Takaaki Ishigami, Keishi Suga, Hiroshi Umakoshi
    • 雑誌名

      Journal of Physical Chemistry B

      巻: 120 ページ: 2790-2795

    • DOI

      10.1021/acs.jpcb.6b00840

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chiral Recognition of L-Amino Acid on Liposome Prepared by L-phospholipid2015

    • 著者名/発表者名
      Takaaki Ishigami, Keishi Suga, Hiroshi Umakoshi
    • 雑誌名

      ACS Applied Materials and Interfaces

      巻: 7 ページ: 21065-21072

    • DOI

      10.1021/acsami.5b07198

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] High Performance Optical Resolution with Liposome Immobilized Hydrogel2015

    • 著者名/発表者名
      Takaaki Ishigami, Kazuma Sugita, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
    • 雑誌名

      Colloids and Surfaces B: Biointerface

      巻: 136 ページ: 256-261

    • DOI

      10.1016/j.colsurfb.2015.09.009

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Comparison of Partitioning Behaviors of L-/D-Trp in Solvent-Water System and Liposome Membrane System2015

    • 著者名/発表者名
      Takaaki Ishigami, Yoshinori Kaneko, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
    • 雑誌名

      Colloid and Polymer Science

      巻: 293 ページ: 3649-3653

    • DOI

      10.1007%2Fs00396-015-3764-8

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Liposome Membrane as a Platform for the l-Pro-Catalyzed Michael Addition of trans-β-Nitrostyrene and Acetone2015

    • 著者名/発表者名
      Masanori Hirose, Takaaki Ishigami, Keishi Suga, Hiroshi Umakoshi
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: 31 ページ: 12968-12974

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.5b03439

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] リポソーム膜の表層特性解析によるアミノ酸の選択的吸着機能のデザイン2016

    • 著者名/発表者名
      石上 喬晃,菅 恵嗣,岡本 行広,馬越 大
    • 学会等名
      化学工学会第81年会
    • 発表場所
      関西大学(大阪府吹田市)
    • 年月日
      2016-03-13 – 2016-03-15
  • [学会発表] Recognition of L-Amino Acid at Liposome Membrane Surface and Its Application for Homochiral Polymerization2015

    • 著者名/発表者名
      Takaaki Ishigami, Yoshinori Kaneko, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
    • 学会等名
      2015 AIChE Annual Meeting
    • 発表場所
      Salt Lake City (USA)
    • 年月日
      2015-11-08 – 2015-11-13
  • [学会発表] 自己組織化膜のデザインによる分子認識機能の制御およびその応用2015

    • 著者名/発表者名
      石上 喬晃,菅 恵嗣,岡本 行広,馬越 大
    • 学会等名
      化学工学会第47回秋季大会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道札幌市)
    • 年月日
      2015-09-09 – 2015-09-11
  • [学会発表] リポソーム膜をテンプレートとするアミノ酸縮重合反応2015

    • 著者名/発表者名
      石上 喬晃,金子 善典,菅 恵嗣,岡本 行広,馬越 大
    • 学会等名
      分離技術会年会2015
    • 発表場所
      明治大学(神奈川県川崎市)
    • 年月日
      2015-05-29 – 2015-05-30
  • [備考] 生物発想化学工学グループ

    • URL

      http://www.membranome.jp/B-ICE/

URL: 

公開日: 2016-12-27  

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