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2015 年度 実績報告書

芳香環連結反応を鍵としたペプチド抗生物質の効率的合成法の確立

研究課題

研究課題/領域番号 13J03924
研究機関名古屋大学

研究代表者

天池 一真  名古屋大学, 理学研究科, 特別研究員(DC1)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワード全合成 / C-H結合直接変換 / 有機合成化学
研究実績の概要

チオペプチド抗生物質はグラム陽性菌のタンパク質合成阻害剤候補でありその生物・薬理活性が現在急速に注目を集めている。構造的特徴としてはアゾール環(チアゾール、オキサゾール)を置換基とした多置換ピリジンを含む大環状ペプチド構造を有しており、誘導体は50種類以上存在する極めてユニークな化合物群である。このような背景の中、チオペプチド抗生物質の合成は多くの化学者の研究対象となっており、現在まで複数の研究グループによって合成が報告されている。これらの合成において鍵となる多置換ピリジン骨格は、付加環化反応によるピリジン合成や有機金属化合物と有機ハロゲン化物のクロスカップリング反応によって構築するものが報告されている。しかしながらいずれの合成法においても前駆体の調製に多段階を必要とするため、より直接的な骨格構築法が望まれている。
本研究の目的は、チオペプチド抗生物質群の効率的かつ柔軟な一般的合成法の確立である。昨年度は主骨格である多置換ピリジンの迅速構築法確立し、6種類のチオペプチド抗生物質の形式全合成に成功した。今年度はチオペプチド抗生物質の中でも最難関合成標的化合物であるノシヘプチドの中心骨格である2,3,6-トリアリール-5-ヒドロキシピリジンを独自に見出した多置換ピリジンの迅速構築法を用いて合成を行った。2,4-ジアリールオキサゾールを合成した後、位置選択的クロロ化反応により2,4-ジアリール-5-クロロオキサゾールに誘導した。その後アリールアクリル酸誘導体を作用させることで[4+2]付加環化反応が進行し、2,3,6-トリアリール-5-ヒドロキシピリジンが得られた。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (2件) (うち国際共著 1件、 査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (2件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Triarylpyridines in Thiopeptide Antibiotics by Using a C-H Arylation/Ring-Transformation Strategy2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuma Amaike, Kenichiro Itami, and Junichiro Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 22 ページ: 4384-4388

    • DOI

      10.1002/chem.201600351

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct C7 Functionalization of Tryptophan. Synthesis of Methyl (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuma Amaike, Richard P. Loach and Mohammad Movassaghi
    • 雑誌名

      Organic Syntheses

      巻: 92 ページ: 373-385

    • DOI

      10.15227/orgsyn.092.0373

    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] 新規カップリング反応と環変換反応を鍵としたチオペプチド抗生物質群の迅速合成法の確立2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuma Amaike, Kei Muto, Kenichiro Itami and Junichiro Yamaguchi
    • 学会等名
      第57回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2015-09-09 – 2015-09-11
  • [学会発表] Rapid Access to Triarylpyridines and Synthesis of GE2270s2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuma Amaike, Kenichiro Itami and Junichiro Yamaguchi
    • 学会等名
      The 18th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 18)
    • 発表場所
      バルセロナ
    • 年月日
      2015-06-28 – 2015-07-02
    • 国際学会

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公開日: 2016-12-27  

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