| 研究概要 |
食品用プラスチック製器具・容器包装に使用される紫外線吸収剤11種類について、酵母Two-Hybrid試験によりエストロゲンレセプターERαを介するエストロゲン活性を調べた。その結果、ベンゾフェノン系化合物である2-hydroxy-4-methoxybenzophenoneおよび2,2,-dihydroxy-4-methoxybenzophenoneに活性がみられたが、他の化合物ではみられなかった。そこで、ベンゾフェノンおよびその誘導体の計20種類のエストロゲン活性を調べたところ、15化合物で活性がみられた。活性が最も強かったのは2,4-dihydroxybenzophenoneであり、次いで4-hydroxy-4'-chlorobenzophenone、4-hydroxybenzophenone、2,3,4-trihydroxybenzo-phenoneであった。これら4種類はビスフェノールAよりも強いエストロゲン活性を示した。ベンゾフェノン系化合物20種類の構造活性相関を調べたところ、フェノール基として作用するベンゼン環の4位にOHを持つ化合物はいずれもやや強い活性を示したが、2位のみにOHをもつ化合物では活性がないか弱かった。また、4位にOHをもつ化合物で、2位にもOHが配位すると活性は増強されたが、3位ではやや低下した。一方、疎水基として作用するベンゼン環にOHが配位するとその活性は低下したが、クロル基が配位すると活性はやや強くなった。これらの構造活性相関の一部は近接した2個のベンゼン環をもつ他の化合物にもあてはまるのではないかと推定される。これらの水酸化ベンゾフェノン類は、紫外線吸収剤としてプラスチック、日焼け止め、化粧品などに使用され、また生体内でベンゾフェノンやその誘導体の代謝により生成される。そのため、これらの化合物のエストロゲン活性および内分泌撹乱作用についてさらに検討が必要である。
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