| 研究概要 |
1.種々の水素結合部位を有するヘキサアリールベンゼンの合成と多孔質水素結合ネットワーク:
Co触媒によるジアリールアセチレンの環化三量化により、不斉有機ゼオライトを構築するホスト分子の土台として、種々の水素結合部位を有するヘキサアリールベンゼンを合成した。ヘキサキス(4-カルバモイルフェニル)ベンゼンは、単結晶化条件に応じて様々な多孔質3次元水素結合ネットワークを形成し、有機ゼオライト能を有することが分かった。
2.種々の官能基を有するヘキサ(アリールエチニル)ベンゼンの合成:
1,3,5-トリブロモ-2,4,6-トリヨードベンゼンを2種類のアリールアセチレンと順次薗頭カップリングさせることにより、2種類の官能基を交互に有するヘキサ(アリールエチニル)ベンゼンを合成した。
3.不斉基を有するヘキサ(アリールエチニル)ベンゼンの合成:
上記2の方法を用い、1,3,5-位に不斉置換基の(S)-α-フェネチルオキシ基を有するアセチレンを、2,4,6-位に水素結合部位の4-カルボキシフェニルアセチレンや配位結合部位の4-ピリジルアセチレンもしくは4-シアノフェニルアセチレンを有するヘキサ(アリールエチニル)ベンゼンの合成に成功した。今後、不斉有機(ならびに有機-無機複合)ゼオライトとしての機能を明らかにする予定である。
4.アミノ酸を末端に有するヘキサアリールベンゼンの合成:
上記1の研究で合成したヘキサキス(4-カルボキシフェニル)ベンゼンとヘキサキス(4-アミノフェニル)ベンゼンを土台にして、(L)-アラニン-ベンジルエステルまたはN-Boc-(L)-アラニンを縮合させることにより、C末端もしくはN末端を有するヘキサキス[4-((L)-アラニル)フェニル]ベンゼンの合成に成功した。今後、不斉有機ゼオライトとしての機能を明らかにし、また、ペプチド鎖を伸張してチャンネル(空孔)拡張を目指す。
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