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2004 年度 研究成果報告書概要

瀬戸内海の新種赤潮プランクトンによる二枚貝致死の原因物質と活性発現機構

研究課題

研究課題/領域番号 14380275
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 環境保全
研究機関広島大学

研究代表者

平賀 良知  広島大学, 大学院・理学研究科, 助手 (10238347)

研究分担者 大方 勝男  広島大学, 大学院・理学研究科, 教授 (50033882)
研究期間 (年度) 2002 – 2004
キーワード赤潮プランクトン / 渦鞭毛藻 / ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマ / カキ致死活性物質 / ヘテロカプサトキシン / 核磁気共鳴スペクトル / オゾン分解物 / MALDI-MS
研究概要

有毒プランクトンによる赤潮は,全世界において漁業被害だけでなく深刻な社会・環境問題を引き起こしている。近年,新種渦鞭毛藻プランクトン,ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマによる赤潮が日本近海の内湾で発生した。このプランクトンは,魚類には被害を及ぼさないが,カキやアコヤガイといった二枚貝に対して生物群特異的に被害を及ぼす。本研究では,このヘテロカプサに含まれる二枚貝致死活性物質の探索を行なった結果,2種のカキ致死活性物質を見出した。
培養したヘテロカプサ藻体を1-BuOHで抽出した後,ヘキサンと80%メタノールで分配した。80%メタノール可溶画分を逆相シリカゲルカラムで分画することによって活性画分を得た。さらにシリカゲルカラム,ゲルろ過カラム,および逆相高速液体クロマトグラフィーで精製することによって2種のカキ致死活性物質,ヘテロカプサトキシンA(HTX-A)およびヘテロカプサトキシンB(HTX-B)を単離した。
HTX-Aの分子量は,MALDI-MSから5,024であった。また,HTX-Bは,1,980であった。それぞれの^1Hおよび^<13>C NMRスペクトルおよび化学的性質から,いずれも類似の構造で,幾つかの二重結合ならびに多くの酸素官能基を含むことが明らかとなった。
HTX-Aの構造決定に関しては,オゾン分解を行なうことによって2つの主生成物(HTX-A1とHTX-A2)を得た。そのうち,HTX-A1は,分子式がC_<46>H_<84>O_<22>であった。^1H NMR,^<13>C NMRおよび各種2次元NMR (COSY,HMQC,HMBC)を解析することによって,その平面構造を決定した。

  • 研究成果

    (14件)

すべて 2004 2003 2002

すべて 雑誌論文 (14件)

  • [雑誌論文] 1H and 13C NMR spectroscopic studies of half-esters from monohydrolysis of dialkyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylates2004

    • 著者名/発表者名
      Hiraga, Yoshikazu
    • 雑誌名

      Spectroscopy 18

      ページ: 469-483

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Relationship between the hydrophobicity of dipeptides and the Michaelis-Menten constant Km of their hydrolysis by carboxypeptidase-Y and carboxypeptidase-A2004

    • 著者名/発表者名
      Kanosue, Yoshifumi
    • 雑誌名

      Bull.Chem.Soc.Jpn 77

      ページ: 1187-1193

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] 1H and 13C NMR spectroscopic studies of half-esters from monohydrolysis of dialkyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylates2004

    • 著者名/発表者名
      Hiraga, Yoshikazu, Niwayama, Satomi
    • 雑誌名

      Spectroscopy 18

      ページ: 469-483

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Relationship between the hydrophobicity of dipeptides and the Michaelis-Menten constant Km of their hydrolysis by carboxypeptidase-Y and carboxypeptidase-A.2004

    • 著者名/発表者名
      Kanosue, Yoshifumi, Kojima, Satoshi, Hiraga, Yoshikazu, Ohkata, Katsuo
    • 雑誌名

      Bull.Chem.Soc.Jpn. 77

      ページ: 1187-1193

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] New exo/endo selectivity observed in monohydrolysis of dialkyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene- 2,3-dicarboxylates2003

    • 著者名/発表者名
      Niwayama, Satomi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 44

      ページ: 8567-8570

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Sterol composition of a cultured marine dinoflagellate, Heterocapsa circularisquama2003

    • 著者名/発表者名
      Kaku, Ken
    • 雑誌名

      Natural Product Res. 17

      ページ: 263-267

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] New exo/endo selectivity observed in monohydrolysis of dialkyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylates2003

    • 著者名/発表者名
      Niwayama, Satomi, Hiraga, Yoshikazu
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 44

      ページ: 8567-8570

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Sterol composition of a cultured marine dinoflagellate, Heterocapsa circularisquama2003

    • 著者名/発表者名
      Kaku, Ken, Hiraga, Yoshikazu
    • 雑誌名

      Natural Product Res. 17

      ページ: 263-267

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Hydrophobicity and structure of 1,2,4-triazole derivatives bearing 1-carbamoyl and 3-sulfonyl groups2002

    • 著者名/発表者名
      Ohkata, Katsuo
    • 雑誌名

      Bull.Chem.Soc.Jpn. 75

      ページ: 567-574

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Stereochemical considerations on the stereoselective cyclopropanation reactions of 3-aryl-2-phosphonoacrylates induced by the (-)-8-phenylmenthyl group as a chiral auxiliary2002

    • 著者名/発表者名
      Takagi, Ryukichi
    • 雑誌名

      J.Chem.Soc., Perkin Trans.1 2002

      ページ: 179-190

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] A new digalactosyl diacylglycerol from a cultured marine dinoflagellate Heterocapsa circularisquama2002

    • 著者名/発表者名
      Hiraga, Yoshikazu
    • 雑誌名

      J.Nat.Prod. 65

      ページ: 1494-1496

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [雑誌論文] Hydrophobicity and structure of 1,2,4-triazole derivatives bearing carbamoyl and 3-sulfonyl groups2002

    • 著者名/発表者名
      Ohkata, Katsuo, Yano, Tomoyuki, Kojima, Satoshi, Hiraga, Yoshikazu, Yoshii, Tomoko, Hori, Masahiro
    • 雑誌名

      Bull.Chem.Soc.Jpn. 75

      ページ: 567-574

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Stereochemical considerations on the stereoselective cyclopropanation reactions of 3-aryl-2-phosphonoacrylates induced by the (-)-8-phenylmenthyl group as a chiral auxiliary2002

    • 著者名/発表者名
      Takagi, Ryukichi, Hashizume, Miki, Nakamura, Minoru, Begum, Shahnaz, Hiraga, Yoshikazu, Kojima, Satoshi, Ohkata, Katsuo
    • 雑誌名

      J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1

      ページ: 179-190

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] A new digalactosyl diacylglycerol from a cultured marine dinoflagellate Heterocapsa circularisquama2002

    • 著者名/発表者名
      Hiraga, Yoshikazu, Kaku, Ken, Omoda, Daisuke, Sugihara, Kinuko, Hosoya, Hiroshi, Hino, Mizuki
    • 雑誌名

      J.Nat.Prod. 65

      ページ: 1494-1496

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 2006-07-11  

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