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本研究課題1年目である今年度は、サウリオールの全合成ならびにアザジラクチンの合成研究を行った。
サウリオールはザリガニに対し摂食阻害活性を有するリグナンであるが、最近開発した桂皮酸誘導体の不斉二量化反応を用いて高い化学収率ならびに高い光学収率でビスラクトンを得た。このものから全9工程という大変短く、かつ効率のよい全合成を達成した。本合成品と天然物の比較によりサウリオールの絶対立体配置が確認された。
アザジラクチンは、昆虫に対し強力な摂食阻害活性ならびに成長阻害活性を示すリモノイドである。このものの全合成研究は、まだラセミ体を用いた検討段階ではあるが、分子内ディールス・アルダー反応と分子内ラジカル環化反応を鍵とした合成を目指している。ディールス・アルダー反応前駆体は、出発原料からわずか5工程で調製する方法を開発した。さらに鍵反応のひとつであるディールス・アルダー反応は、同時に脱炭酸・クライゼン転位を起こすよう分子設計を行い、一気に3環性の化合物を得ることに成功した。これにより短工程でもう一つの鍵反応であるラジカル環化へつながるルートが開発されつつある。
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