新規低分子ハイドロゲル化剤の開発と応用

2003 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 14655358
• 研究機関: 信州大学
• 研究代表者: 英 謙二 信州大学, 大学院・工学系研究科, 教授 (60126696)
• 研究分担者: 白井 汪芳 信州大学, 繊維学部, 教授 (80021153) ; 木村 睦 信州大学, 繊維学部, 助手 (60273075) ; 鈴木 正浩 信州大学, 大学院・工学系研究科, 助手 (30334915)
• キーワード: ハイドロゲル / オルガノゲル / 低分子ゲル化剤 / 超分子化学

研究概要

本研究では、油や有機溶媒並びに水をゲル化できる低分子化合物の開発とその応用について検討した。特に、必須アミノ酸の1つであるL-リシンを基盤とした地球にやさしいハイドロゲル化剤の開発を目指した。平成15年度は、油や有機溶媒をゲル化できるL-リシン誘導体(オルガノゲル化剤)を、水のゲル化剤(ここではハイドロゲル化剤)への応用を試みた。まず、我々は水に不溶なオルガノゲル化剤に正電荷を導入した新規化合物を開発した。結果としてこれらの化合物は、水に可溶となり、室温で放置することによって水をゲル化するハイドロゲル化剤であることがわかった。また末端の陽電荷を持つ官能基、エステルのアルキル鎖長およびリシンのアルキル鎖長を変化させた化合物類を合成し、それらの効果について検討した結果、最も優れたゲル化能をもつ化合物を合成することができた。また、ハイドロゲルの形成機構が、各種測定機器(光学顕微鏡、TEM、SEM、^1H-NMR、IR、UV-Visスペクトル、蛍光スペクトルなど)を用いて解明された。つまり、これらのハイドロゲル化剤は非常に低い濃度で疎水性相互作用を通して小さな集合体を形成し、続いて水素結合によってナノファイバーへ自己集合する。そしてそれらのナノファイバーが絡まりあって3次元網目構造を形成し、最終的にハイドロゲルを形成する。このような機構は、オルガノゲルを形成するオルガノゲル化剤と非常に類似している。しかしながら、オルガノゲル化剤の場合は水素結合が自己集合の主なドライビングフォースであるのに対して、ハイドロゲル化剤は疎水性相互作用がはじめの自己集合体形成に重要な役割を果たしていることがわかった。

研究成果

• [文献書誌] M.Suzuki, M.Yumoto, M.Kimura, K.Hanabusa, H.Shirai: "Low-Molecular-Weight Hydrogelators Based on L-Lysine with Various Pyridinium Cations"Chemistry Letters. 31. 704-705 (2002)
• [文献書誌] M.Suzuki, M.Yumoto, M.Kimura, K.Hanabusa, H.Shirai: "Hydrogel Formation Using New L-Lysine-Based Low-Molecular-Weight Compounds with Positively Charged Pendant Chains"Helvetica Chimica Acta. 86. 2228-2238 (2003)
• [文献書誌] M.Suzuki, T.Nigawara, M.Yumoto, M.Kimura, H.Shirai, K.Hanabusa: "New Gemini Organogelators Linked by Oxalyl Amide : Organogel Formation and Their Thermal Stabilities"Tetrahedron Letters. 44. 6841-6843 (2003)
• [文献書誌] M.Suzuki, Y.Nakajima, M.Yumoto, M.Kimura, H.Shirai, K.Hanabusa: "Effects of Hydrogen Bonding and van der Waals Interactions on Organogelation using Designed Low-Molecular-Weight Gelators and Gel Formation at Room Temperature"Langmuir. 19. 8622-8624 (2003)
• [文献書誌] M.Suzuki, T.Nigawara, M.Yumoto, M.Kimura, H.Shirai, K.Hanabusa: "L-Lysine based gemini organogelators : their organogelation properties and thermally stable organogels"Organic & Biomolecular Chemistry. 1. 4124-4131 (2003)
• [文献書誌] M.Suzuki, M.Yumoto, M.Kimura, K.Hanabusa, H.Shirai: "New Low-Molecular-Weight Gelators Based on an L-Lysine : Amphiphilic Gelators and Water-Soluble Organogelators"Helvetica Chimica Acta. 87. 1-10 (2004)