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ジャガイモシスト線虫の孵化促進物質であるSolanoeclepin Aの合成研究に於いて、平成14年度は分子左側に相当するオキサビシクロ環部位の構築を行ったが、平成15年度は更なる効率化と収率の向上を行った。出発原料は当初の予定通りD-pantolactoneを用い、これをWeinrebアミドへと変換した後にGrignard試薬を用いて増炭反応を行うことで若干ではあるが効率化を行うことが出来た。しかしながらWeinrebアミドへの変換には比較的低濃度での反応条件が必要であるため、大量合成を行うにあたって課題が残る。更なる効率化を目指したい。また、もう一つの成果として、分子右側に相当するビシクロ[2.1.1]ヘキサン骨格のモデル合成に着手した。McMurryカップリングを鍵反応とする環化は低収率ではあるものの進行し、基本骨格の構築を行うことが出来た。分子骨格構築には、Dieckmann環化反応などを試したが、良好な結果を与えたものは現在までのところ、McMurryカップリング反応のみであった。しかしながらこの環化反応の収率が良くはないこと、官能基変換に多段階を要することなど、本計画では問題点が多い。そこで今後は、まず収率の向上を目的として環化反応の条件検討を行っていく予定である。その後、官能基変換の効率化を検討していきたい。また、現在はモデル化合物に留まることなく、実際の中間体の合成を行うために、原料を合成中である。
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