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2004 年度 実績報告書

ケテンN,O-アセタールの化学反応性の研究および天然物合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 14771253
研究機関早稲田大学

研究代表者

細川 誠二郎  早稲田大学, 理工学術院, 講師 (10307712)

キーワードシリルケテンN, O-アセタール / 遠隔不斉誘導 / ビヒロガス向山アルドール反応 / ポリケチド
研究概要

生理活性物質を高度な立体制御のもと短段階で合成することを目的とし、キラルなα、β—不飽和イミド由来のケテンシリルN, O-アセタールのビニロガス向山アルドール反応を開発した。本年度はこの反応の最適化を行い、この反応が高立体選択的に進行すること、汎用性があることを報告した。この方法論は国外からも「ポリケチド類の構築工程を著しく短くする独創的な反応」、「現在停滞している遠隔不斉誘導の研究を活性化する学術的意義の高いもの」との評価を受けている。またこの反応を鍵として、多様な生理活性を示すトリコスタチンDの初の全合成を達成した。本合成研究ではトリコスタチン類の共通ユニットであるトリコスタチン酸を経由している。本研究によりトリコスタチン類の効率的かつ高立体選択的合成法が確立された。

  • 研究成果

    (2件)

すべて 2005 2004

すべて 雑誌論文 (2件)

  • [雑誌論文] The First Total Synthesis of Trichostatin D2005

    • 著者名/発表者名
      Takahide Togashi, Kuniaki Tatsuta
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 46

      ページ: 333-337

  • [雑誌論文] Remote Stereoinduction with Vinylketene N, O-acetal2004

    • 著者名/発表者名
      Shin-ichi Shirokawa, Seijiro Hosokaa, Susumu Kobayashi
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 126

      ページ: 13604-13605

URL: 

公開日: 2006-07-12   更新日: 2016-04-21  

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