• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2016 年度 実績報告書

1電子移動を鍵とする芳香族と脂肪族の間の新規脱水素カップリング反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 14J01461
研究機関京都大学

研究代表者

上野 遼太  京都大学, 理学研究科, 特別研究員(DC1)

研究期間 (年度) 2014-04-25 – 2017-03-31
キーワードα-アリール化反応 / ラジカル反応 / 炭素-炭素結合形成反応 / アルキルアミド / へテロアリールスルホン / アルコール / ハロゲン化アリール / tert-ブトキシラジカル源
研究実績の概要

本年度において当該研究者は、二つの研究テーマを遂行し、以下に示す成果をあげた。
1.tert-ブトキシラジカルによって引き起こされるへテロアリールスルホンによるアミドのα-アリール化反応:当該研究者は前年度すでに、ラジカル種の芳香環への付加および脱離からなるHomolytic Aromatic Substitution(HAS)機構による、スルホニルアレーンを用いたアルキルアミンのα-アリール化を報告した。研究者は、このα-アリール化される脂肪族化合物の適用範囲を、アルキルアミドに拡大することを目的として研究を進めた。種々の反応条件を探索したところ、化学量論量のtert-ブトキシラジカル源を用いて、へテロアリールスルホンによるアミドのα-アリール化を達成した。この反応は、生理活性を持つ化合物に多く見られるアゾール環を、アミドの窒素原子の隣の炭素に導入できるので、医薬品の合成探索などに大きく活用できるものといえる。
2.tert-ブトキシラジカルによって引き起こされるハロゲン化アリールによるアルコールのα-アリール化反応:前年度までに、研究者はすでに上記のHAS機構によるハロゲン化アリールを用いたアルキルアミンのα-アリール化を報告していた。基質適用範囲の拡大の検討のなかで、炭酸バリウムを添加剤として用いると、アルコールに対しても同様のα-アリール化反応が進行することをみつけた。本反応は2級および1級のアルコールに適用でき、以前に報告したハロゲン化アリールのアレーンへの還元反応と競合せずにα-アリールアルコールのみが得られる。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2017 2016

すべて 学会発表 (4件)

  • [学会発表] ラジカル連鎖機構によるスルホニルアレーンを用いるアルキルアミンのα-ヘテロアリール化反応2017

    • 著者名/発表者名
      池田佑子、上野遼太、白川英二
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] tert-Butoxy Radical-Promoted α-Arylation of Alkylamines and Alcohols with Aryl Halides2017

    • 著者名/発表者名
      上野遼太、白川英二
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] ラジカル連鎖機構によるアミンのα-ヘテロアリール化反応2016

    • 著者名/発表者名
      池田佑子、上野遼太、白川英二
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座
    • 年月日
      2016-09-26 – 2016-09-28
  • [学会発表] tert-ブトキシラジカルによって引き起こされるスルホニルアレーンを用いるアミンのα-アリール化反応2016

    • 著者名/発表者名
      池田佑子、上野遼太、白川英二
    • 学会等名
      第5回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      ANAクラウンプラザホテル神戸
    • 年月日
      2016-06-02 – 2016-06-03

URL: 

公開日: 2018-01-16  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi