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2004 年度 実績報告書

有機相-フルオラス相の二相系を反応場とした光触媒によるフルオロアルキル化反応

研究課題

研究課題/領域番号 15033261
研究機関島根大学

研究代表者

吉田 正人  島根大学, 医学部, 教授 (50137030)

研究分担者 伊与田 正彦  東京都立大学, 大学院・理学研究科, 教授 (50115995)
キーワードフッ素化合物 / 光触媒 / ラジカル / フルオロアルキル化
研究概要

酸化チタンを光触媒とする各種有機化合物の酸素酸化反応は既に幾つかの報告があるが、光触媒による一電子酸化と還元を組み合わせた炭素-炭素結合生成を基本とした合成反応の報告例はほとんどない。本研究ではヨウ化フルオロアルキルが強い一電子受容能を持つことに着目し、ヨウ化フルオロアルキルの一電子還元とオレフィン類の一電子酸化を組み合わせたオレフィン類へのフルオロアルキル基の導入を試みた。α-メチルスチレンとヨウ化フルオロアルキルのアセトニトリル溶液に酸化チタンを加え種々の条件下で光照射したところ、α-メチルスチレンにフルオロアルキル基とヒドロキシル基が同時に導入されたアルコールやフルオロアルキル化されたオレフィンが得られた。酸化チタンは回収して、何度でも再利用することができ、特に回収した酸化チタンをメタノール存在下で使用すると、その触媒活性が著しく増すことが分かった。更に、新しい反応系として有機相-フルオラス相の二層系を反応場とし、α-メチルスチレンとヨウ化フルオロアルキルとの反応を二酸化チタンを光触媒として行った。α-メチルスチレンをアセトニトリルに、α-メチルスチレンに対して5当量のヨウ化フルオロアルキルをペルフルオロヘキサンにそれぞれ溶かし、この二相系を酸化チタン存在下で激しく攪拌しながら光照射をおこなった。反応後アセトニトリル相からは反応生成物が得られ、過剰に用いたヨウ化フルオロアルキルはフルオラス相に回収された。回収した二酸化チタンとフルオラス相は再び反応に用いることができた。

  • 研究成果

    (1件)

すべて 2005

すべて 雑誌論文 (1件)

  • [雑誌論文] 含フッ素ラジカルの創出と合成反応への展開2005

    • 著者名/発表者名
      吉田正人
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌 63(印刷中)

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公開日: 2006-07-12   更新日: 2016-04-21  

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